(2E,4Z,10Z)-methyl 4-acetoxytrideca-2,4,10-trienoate | 1169661-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4Z,10Z)-methyl 4-acetoxytrideca-2,4,10-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,4Z,10Z)-4-acetyloxytrideca-2,4,10-trienoate
• CAS: 1169661-19-1
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄
• 分子量: 280.364
• InChiKey: GRGLBDONXPICGV-DZLZIEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4Z,10Z)-methyl 4-acetoxytrideca-2,4,10-trienoate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以47%的产率得到methyl (1R,2R,4aR,8aS)-1-ethyl-4-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-炔属酯的碱催化高度立体选择性转化为γ-乙酰氧基二烯酸酯

  摘要：

  在室温下，在ZnEt 2和N-甲基咪唑存在下，丙酸甲酯与醛反应，然后催化生成的γ-羟基-α，可实现对γ-乙酰氧基二烯酸酯的高度立体控制的便捷途径。在乙酸酐中带有p-N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的β-炔属酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802355
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 4-hydroxytridec-10-en-2-ynoate 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 48.0h， 以74%的产率得到(2E,4Z,10Z)-methyl 4-acetoxytrideca-2,4,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  γ-羟基-α，β-炔属酯的碱催化高度立体选择性转化为γ-乙酰氧基二烯酸酯

  摘要：

  在室温下，在ZnEt 2和N-甲基咪唑存在下，丙酸甲酯与醛反应，然后催化生成的γ-羟基-α，可实现对γ-乙酰氧基二烯酸酯的高度立体控制的便捷途径。在乙酸酐中带有p-N，N-二甲基氨基吡啶（DMAP）的β-炔属酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.200802355