Triethylalanine | 1158723-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Triethylalanine
• 英文别名: (2S)-2-amino-3,3-diethylpentanoic acid
• CAS: 1158723-00-2
• 化学式: C₉H₁₉NO₂
• 分子量: 173.255
• InChiKey: BTBPWWQCZJZDEZ-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯酐 、 Triethylalanine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以82%的产率得到(2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3,3-diethylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新木脂素 (-)-epi-Conocarpan 和 (+)-Conocarpan 通过 Rh(II)-催化的 C-H 插入过程的不对称合成和 (-)-epi-Conocarpan 的绝对构型的修正

  摘要：

  通过利用对映选择性和非对映选择性分子内CH插入反应构建顺式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃，实现了新木脂素天然产物(-)-表-锥果和(+)-锥果的催化不对称合成环系统作为关键步骤。由 Rh 2 ( S -PTTEA) 4催化的 5-溴芳基重氮乙酸酯的 C-H 插入反应，这是一种新的羧酸二铑 (II) 配合物，它结合了N-邻苯二甲酰基-( S )-丙氨酸三乙基酯作为手性桥接配体，提供了 2-芳基- 5-溴-3-甲氧基羰基-2,3-二氢苯并呋喃具有极高的非对映选择性（顺式/反式）= 97:3)和顺式异构体的高对映选择性(84% ee)。

  DOI：

  10.1021/jo900502d
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以1.76 g的产率得到Triethylalanine
  参考文献：
  名称：

  新木脂素 (-)-epi-Conocarpan 和 (+)-Conocarpan 通过 Rh(II)-催化的 C-H 插入过程的不对称合成和 (-)-epi-Conocarpan 的绝对构型的修正

  摘要：

  通过利用对映选择性和非对映选择性分子内CH插入反应构建顺式-2-芳基-2,3-二氢苯并呋喃，实现了新木脂素天然产物(-)-表-锥果和(+)-锥果的催化不对称合成环系统作为关键步骤。由 Rh 2 ( S -PTTEA) 4催化的 5-溴芳基重氮乙酸酯的 C-H 插入反应，这是一种新的羧酸二铑 (II) 配合物，它结合了N-邻苯二甲酰基-( S )-丙氨酸三乙基酯作为手性桥接配体，提供了 2-芳基- 5-溴-3-甲氧基羰基-2,3-二氢苯并呋喃具有极高的非对映选择性（顺式/反式）= 97:3)和顺式异构体的高对映选择性(84% ee)。

  DOI：

  10.1021/jo900502d

文献信息

• [EN] ARYL PHOSPHATE DERIVATIVES WITH SELECTIVE ACTIVITY AGAINST ADENOVIRUS AND HIV<br/>[FR] DERIVES D'ARYL PHOSPHATE A ACTIVITE SELECTIVE CONTRE L'ADENOVIRUS ET LE VIH
  申请人：PARKER HUGHES INST

  公开号：WO2003105863A1

  公开（公告）日：2003-12-24

  Methods and compositions for treating ADV infections and HIV/ADV co-infections by administering an aryl phosphate derivative of d4T having an electron withdrawing substituent on the aryl group and an amino acid substituent on the phosphate group are described. Preferred aryl phosphate derivatives of d4T are d4T-5’-[p-bromophenyl methodyalaninyl phosphate] and d4T-5’-[p-chlorophenyl methoxyalaninyl phosphate].

  通过给予d4T的芳基磷酸酯衍生物治疗ADV感染和HIV/ADV共感染的方法和组合物被描述。首选的d4T的芳基磷酸酯衍生物是d4T-5’-[对溴苯甲氨基丙酰基]磷酸酯和d4T-5’-[对氯苯甲氧基丙酰基]磷酸酯。
• Aryl phosphate derivatives of d4T having activity against resistant HIV strains
  申请人：——

  公开号：US20040087549A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Methods of inhibiting virus replication of in a cell infected with a resistant strain of HIV that includes administering to the infected cell a virus replication inhibiting amount of an aryl phosphate derivative of d4T.

  抑制HIV耐药株感染细胞中病毒复制的方法包括向感染细胞内施加一定量的d4T的芳基磷酸酯衍生物，以抑制病毒复制。
• AZT derivatives exhibiting spermicidal and anti-viral activity
  申请人：——

  公开号：US20020025922A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Contraceptive activity as well as anti-viral protection can be provided by contraceptive compositions containing a pyrimidine-based nucleoside or nucleotide exhibiting spermicidal or sperm-immobilizing activity. In one example, the active ingredient contains a thymine ring (e.g. AZT) that has 5-halo, 6-alkoxy substitution. Additional improvements in anti-HIV activity for certain AZT derivatives are seen by providing the pentose ring of AZT with aryl phosphate substitution.

  含有嘧啶基核苷或核苷酸的避孕组合物可以提供避孕活性以及抗病毒保护。其中，活性成分含有嘧啶环（例如AZT），并具有5-卤素、6-烷氧基取代。为AZT衍生物的戊糖环提供芳基磷酸酯取代，可以进一步提高某些AZT衍生物的抗HIV活性。
• Aryl Phosphate Derivatives of d4T having Activity Against Resistant HIV Strains
  申请人：Uckun M. Fatih

  公开号：US20070015733A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  Methods of inhibiting virus replication of in a cell infected with a resistant strain of HIV that includes administering to the infected cell a virus replication inhibiting amount of an aryl phosphate derivative of d4T.

  抑制耐药HIV感染细胞中病毒复制的方法包括向感染的细胞中投入一定量的d4T的芳基磷酸酯衍生物，以抑制病毒的复制。
• Aryl phosphate derivatives of D4T with potent anti-viral activity
  申请人：——

  公开号：US20020137726A1

  公开（公告）日：2002-09-26

  Methods for increasing the elimination half-life of key metabolites such as d4T by administering an aryl phosphate derivative of d4T having an electron withdrawing substituent on the aryl group and an amino acid substituent on the phosphate group are described. A preferred aryl phosphate derivative of d4T is HI-113 (d4T-5′-[p-bromophenyl methoxyalaninyl phosphate]). The administration of HI-113 results in more prolonged systemic exposure to the key metabolites, Ala-d4T-MP and d4T, than administration of an equimolar dose of either metabolite. Each metabolite has a significantly longer elimination half life when formed in vivo from the administration of HI-113 than when the metabolite is administered directly.

  本文描述了通过施用芳基上有一个撤电子取代基、磷酸基上有一个氨基酸取代基的 d4T 芳基磷酸衍生物来延长关键代谢物（如 d4T）消除半衰期的方法。一种优选的 d4T 芳基磷酸酯衍生物是 HI-113（d4T-5′-[对溴苯甲氧基丙氨酰磷酸酯]）。与服用等摩尔剂量的任何一种代谢物相比，服用 HI-113 会延长全身接触主要代谢物 Ala-d4T-MP 和 d4T 的时间。与直接服用代谢物相比，服用 HI-113 在体内形成的每种代谢物的消除半衰期要长得多。