7-(phenylsulfonyl)benzo[b]thieno[3,2-b]carbazole | 1072096-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-(phenylsulfonyl)benzo[b]thieno[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 1-(Phenylsulfonyl)benzo[1,2:2',3']thieno[5',4'-b]carbazole；7-(benzenesulfonyl)-[1]benzothiolo[2,3-b]carbazole
• CAS: 1072096-91-3
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 413.521
• InChiKey: GESRYCIEECLYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-(bromomethyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl)but-3-en-2-one 、 苯并噻吩 在 四氯化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(phenylsulfonyl)benzo[b]thieno[3,2-b]carbazole 、 11-(phenylsulfonyl)benzo[b]thieno[2,3-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  FeCl3 / SnCl4介导的乙烯基酮系溴甲基吲哚与芳烃和杂芳烃的多米诺反应合成环状咔唑

  摘要：

  一锅合成芳基和杂芳基环化的咔唑是通过2 / 3-溴甲基吲哚，涉及路易斯酸介导的与芳烃的多米诺反应以及杂芳烃，通过连续的Friedel-Crafts分子间以及分子内烷基化，然后消除丙酮进行的。此外，还用选择的杂芳烃进行了2，5-双（溴甲基）吡咯的双多米诺反应。此外，合成的噻吩并咔唑和噻吩并二苯并呋喃已成功用于第二代多米诺骨牌反应。

  DOI：

  10.1055/a-1387-9479

文献信息

• A one pot synthesis of annulated carbazole analogs
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Ramalingam Balamurugan Radhakrishn Sureshbabu、Natarajan Senthil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.036

  日期：2008.10.6

  A ZnBr2-mediated arylation of N-protected 2/3-bromomethylindoles containing an electron-deficient malonylidene unit with arenes at 80 degrees C led to the formation of arylated products, which on Unprecedented 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and subsequent aromatization with loss of diethylmalonate furnished the corresponding annulated carbazoles in reasonable yields. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.