(3R)-2,3-dihydro-7-(3-methylbutyl)-5-oxo-8-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester | 1057694-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-2,3-dihydro-7-(3-methylbutyl)-5-oxo-8-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1057694-50-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₃S
• 分子量: 357.474
• InChiKey: DGUAZDOFYJUAFL-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-2,3-dihydro-7-(3-methylbutyl)-5-oxo-8-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester 在 氧气 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(3R)-6-amino-2,3-dihydro-7-(3-methylbutyl)-5-oxo-8-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环拟肽支架的合成。

  摘要：

  已发现通过氨基官能化的双环2-吡啶酮的闭环合成新型刚性三环拟肽骨架的有效方法。支架可以用作具有两个独立取代基的肽骨架模拟物（突出显示），以微调生物学反应。吡唑并环的卤化和随后的铃木偶联使在合成路线的后期引入具有可变电子性质的取代基成为可能，这在文库合成中是优选的。

  DOI：

  10.1021/ol801506y
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-hydroxy-4-methylpentylidene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 、 (4R)-2-benzyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81%的产率得到(3R)-2,3-dihydro-7-(3-methylbutyl)-5-oxo-8-phenyl-thiazolo[3,2-a]pyridine-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型三环拟肽支架的合成。

  摘要：

  已发现通过氨基官能化的双环2-吡啶酮的闭环合成新型刚性三环拟肽骨架的有效方法。支架可以用作具有两个独立取代基的肽骨架模拟物（突出显示），以微调生物学反应。吡唑并环的卤化和随后的铃木偶联使在合成路线的后期引入具有可变电子性质的取代基成为可能，这在文库合成中是优选的。

  DOI：

  10.1021/ol801506y