(1S,3R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-1-phenylmethoxyhept-6-yn-3-ol | 1380510-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-1-phenylmethoxyhept-6-yn-3-ol
• CAS: 1380510-82-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: FWGMIOAHYIYOJV-QHAWAJNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-1-phenylmethoxyhept-6-yn-3-ol 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (2R,9R,11S,12S)-12-azido-9,11-bis(benzyloxy)-1-((4S,5R)-5-((R)-hexan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-methyltridec-5-yn-4-one
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of fumonisin B1, a potent sphingolipid biosynthesis inhibitor

  摘要：

  The formal total synthesis of the important toxin fumonisin B-1 is achieved from simple raw materials in a convergent manner. The key functionalities are derived from MacMillan alpha-hydroxylation, sharpless asymmetric dihydroxylation and ring-closing metathesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.030
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S)-4-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-2-hydroxy-4-phenylmethoxybutyl] 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,3R)-1-[(3R)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl]-1-phenylmethoxyhept-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Formal synthesis of fumonisin B1, a potent sphingolipid biosynthesis inhibitor

  摘要：

  The formal total synthesis of the important toxin fumonisin B-1 is achieved from simple raw materials in a convergent manner. The key functionalities are derived from MacMillan alpha-hydroxylation, sharpless asymmetric dihydroxylation and ring-closing metathesis. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.030