phenyl(4,5,6-trimethoxy-1H-indol-2-yl)methanone | 1190767-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: phenyl(4,5,6-trimethoxy-1H-indol-2-yl)methanone
• 英文别名: (4,5,6-trimethoxy-1H-indol-2-yl)(phenyl)methanone；2-benzoyl-4,5,6-trimethoxyindole；phenyl-(4,5,6-trimethoxy-1H-indol-2-yl)methanone
• CAS: 1190767-13-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: PEVALPXTQOBLHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基溴化铵 、 氧气 、 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以78%的产率得到phenyl(4,5,6-trimethoxy-1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的α-氨基酮的串联氧化氧化反应生成2-芳基吲哚

  摘要：

  已经开发了直接由α-氨基酮通过钯催化的串联氧化环化反应合成2-芳基吲哚的简单方法。在该转化中，两步反应在一个罐中兼容，该反应包括将α-氨基酮氧化以生成亚胺中间体，然后进行钯催化的好氧环化以生成2-芳酰基吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.130917

文献信息

• Domino approach to 2-aroyltrimethoxyindoles as novel heterocyclic combretastatin A4 analogues
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Guy G. Chabot、Lionel Quentin、Daniel Scherman、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.018

  日期：2011.1

  through a domino palladium-catalyzed sequence from 2-gem-dibromovinylanilines substituted by three methoxy groups and arylboronic acids under carbon monoxide atmosphere. These novel heterocyclic combretastatin A4 analogues were evaluated for their cell growth inhibitory properties and their ability to inhibit the tubulin polymerization.

  设计了两个系列的2-芳酰基三甲氧基吲哚，以研究用三甲氧基吲哚部分代替苯达他汀的三甲氧基苯基环的影响。被有效地通过从2-多米诺钯催化序列制备这些化合物的宝石-dibromovinylanilines由三个甲氧基和一氧化碳气氛下芳基硼酸取代。对这些新颖的杂环康他汀A4类似物的细胞生长抑制性质和抑制微管蛋白聚合的能力进行了评估。
• Palladium-Catalyzed Domino C,N-Coupling/Carbonylation/Suzuki Coupling Reaction: An Efficient Synthesis of 2-Aroyl-/Heteroaroylindoles
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1021/ol901875z

  日期：2009.10.15

  A convenient one-pot synthesis of 2-aroylindoles using a domino palladium-catalyzed C,N-coupling/carbonylation/C,C-coupling sequence is described. The reaction involved easily prepared 2-gem-dibromovinylanilines and boronic acids under carbon monoxide. Optimized reaction conditions allowed the construction of a wide variety of highly functionalized 2-aroyl-/heteroaroylindoles in satisfactory yields

  描述了使用多米诺钯催化的C，N偶联/羰基化/ C，C偶联序列方便地一锅合成2-芳基吲哚。所涉及的反应容易地制备2-偕- dibromovinylanilines和硼酸下一氧化碳。优化的反应条件允许以令人满意的产率构建各种高度官能化的2-芳酰基-/杂芳酰基吲哚。
• Palladium-catalyzed tandem oxidative annulation of α-amino ketones leading to 2-aroylindoles
  作者：Tao-Shan Jiang、Long Dai、Yuhui Zhou、Xiuli Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130917

  日期：2020.2

  A simple synthesis of 2-aroylindoles via palladium-catalyzed tandem oxidative annulation directly from α-amino ketones has been developed. In this transformation, two-step reaction including oxidation of α-amino aetones to generate imine intermediates and subsequent palladium-catalyzed aerobic annulation to give 2-aroylindoles was compatible in one pot.

  已经开发了直接由α-氨基酮通过钯催化的串联氧化环化反应合成2-芳基吲哚的简单方法。在该转化中，两步反应在一个罐中兼容，该反应包括将α-氨基酮氧化以生成亚胺中间体，然后进行钯催化的好氧环化以生成2-芳酰基吲哚。