methyl 2-(phenylsulfinyl)propanoate | 58793-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(phenylsulfinyl)propanoate
• 英文别名: 2-<(R)-Phenylsulfinyl>propionsaeuremethylester
• CAS: 58793-82-1；146300-53-0；146300-54-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: SSWFQSXOYCJKEI-NVDIHYKVSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.36
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(phenylsulfinyl)propanoate 在 正丁基锂 、 sodium bromite 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 2-<(S)-Phenylsulfinyl>acrylsaeuremethylester
  参考文献：
  名称：

  Herstellung enantiomerenreiner Sulfoxide aus Milchsäure und 3-Hydroxybuttersäure: Isopropenyl-tolyl-sulfoxid und 2-(Phenylsulfinyl) acrylester

  摘要：

  以乳酸和 3- 羟基丁酸为原料制备对映体纯硫醚。异丙烯基甲苯基亚砜和 2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸酯 首次证明了用易获得的起始材料（"手性池"）进行亚砜的 EPC 合成。从乳酸和 3- 羟基丁酸中提取的环状和开链硫醚被氧化成硫醚，并分离出非对映和对映体纯的产物。通过简单、大规模的转化，可以从相应的(S)-乳酸酯制备出(S)-2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸甲酯和(R)-异丙烯酰基甲苯亚砜。在加入 1 % 双(2,4-戊二酮)氧钒(IV) (VOacac2) 催化下，手性 P-甲苯硫代丙醇和丁醇与叔丁基过氧化氢的氧化反应是非对映选择性的（2:1 至 5.5:1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26328
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(phenylthio)propanoic acid 在 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 2-(phenylsulfinyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Herstellung enantiomerenreiner Sulfoxide aus Milchsäure und 3-Hydroxybuttersäure: Isopropenyl-tolyl-sulfoxid und 2-(Phenylsulfinyl) acrylester

  摘要：

  以乳酸和 3- 羟基丁酸为原料制备对映体纯硫醚。异丙烯基甲苯基亚砜和 2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸酯 首次证明了用易获得的起始材料（"手性池"）进行亚砜的 EPC 合成。从乳酸和 3- 羟基丁酸中提取的环状和开链硫醚被氧化成硫醚，并分离出非对映和对映体纯的产物。通过简单、大规模的转化，可以从相应的(S)-乳酸酯制备出(S)-2-(苯基亚磺酰基)丙烯酸甲酯和(R)-异丙烯酰基甲苯亚砜。在加入 1 % 双(2,4-戊二酮)氧钒(IV) (VOacac2) 催化下，手性 P-甲苯硫代丙醇和丁醇与叔丁基过氧化氢的氧化反应是非对映选择性的（2:1 至 5.5:1）。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26328