(11E)-16-(2-(methylamino)-2-oxoacetamido)hexadec-11-enoic acid | 1310828-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (11E)-16-(2-(methylamino)-2-oxoacetamido)hexadec-11-enoic acid
• 英文别名: 16-(2-(methylamino)-2-oxoacetamido)hexadec-11(Z)-enoic acid；(E)-16-[[2-(methylamino)-2-oxoacetyl]amino]hexadec-11-enoic acid
• CAS: 1310828-10-4
• 化学式: C₁₉H₃₄N₂O₄
• 分子量: 354.49
• InChiKey: WKESFWWKRDQART-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (11E)-16-(2-(methylamino)-2-oxoacetamido)hexadec-11-enoate 在 lithium hydroxide 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(11E)-16-(2-(methylamino)-2-oxoacetamido)hexadec-11-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  17(R),18(S)-环氧二十碳四烯酸，一种强效的二十碳五烯酸 (EPA) 衍生的心肌细胞收缩调节剂：结构-活性关系和稳定类似物

  摘要：

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。

  DOI：

  10.1021/jm200132q

文献信息

• 17(<i>R</i>),18(<i>S</i>)-Epoxyeicosatetraenoic Acid, a Potent Eicosapentaenoic Acid (EPA) Derived Regulator of Cardiomyocyte Contraction: Structure–Activity Relationships and Stable Analogues
  作者：John R. Falck、Gerd Wallukat、Narender Puli、Mohan Goli、Cosima Arnold、Anne Konkel、Michael Rothe、Robert Fischer、Dominik N. Müller、Wolf-Hagen Schunck

  DOI：10.1021/jm200132q

  日期：2011.6.23

  17(R),18(S)-Epoxyeicosatetraenoic acid [17(R),18(S)-EETeTr], a cytochrome P450 epoxygenase metabolite of eicosapentaenoic acid (EPA), exerts negative chronotropic effects and protects neonatal rat cardiomyocytes against Ca2+-overload with EC50 ≈ 1–2 nM. Structure–activity studies revealed that a cis-Δ11,12- or Δ14,15-olefin and a 17(R),18(S)-epoxide are minimal structural elements for antiarrhythmic

  17( R ),18( S )-环氧二十碳四烯酸 [17( R ),18( S )-EETeTr] 是二十碳五烯酸 (EPA) 的细胞色素 P450 环氧酶代谢物，具有负变时作用并保护新生大鼠心肌细胞免受 Ca 2侵害+ -过载，EC 50 ≈ 1–2 nM。构效研究表明，顺式-Δ 11,12 - 或 Δ 14,15 -烯烃和 17( R ), 18( S )-环氧化物是抗心律失常活性的最小结构元素，而拮抗剂活性通常与组合相关Δ 14,15 -烯烃和 17( S),18( R )-环氧化物。与天然材料相比，激动剂和拮抗剂类似物在化学和代谢上更加强大，并且有几种有望作为未来临床候选药物开发的模板。