4,8-二甲基-5'-羧基补骨脂素 | 15912-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4,8-二甲基-5'-羧基补骨脂素
• 英文名称: 4,8-dimethylpsoralen
• 英文别名: 5,9-dimethyl-furo[3,2-g]chromen-7-one；4,8-Dimethyl-psoralen；5,9-Dimethyl-furo[3,2-g]chromen-7-one；5,9-dimethylfuro[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 15912-90-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• mdl: MFCD01334887
• 分子量: 214.221
• InChiKey: JLYPOISSVAJQID-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C
• 沸点：
  373.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二甲基-5'-羧基补骨脂素 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以57%的产率得到8-bromomethyl-4-methylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素的反应。II †。通过氯甲基化或苄基溴化合成氨基甲基补骨脂素

  摘要：

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190515
• 作为产物：
  描述：

  4,8-二甲基-6-烯丙基-7-羟基香豆素 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 磷酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4,8-二甲基-5'-羧基补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  呋喃香豆素的反应。II †。通过氯甲基化或苄基溴化合成氨基甲基补骨脂素

  摘要：

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570190515

文献信息

• 8-Aminoalkyl-4-alkylpsoralens
  申请人：Thomas C. Elder, Inc.

  公开号：US04269851A1

  公开（公告）日：1981-05-26

  The invention relates to 8-aminoalkyl-4-alkylpsoralens having enhanced photosensitizing activity, especially oral activity, including early onset, increased maximum, and rapid decline, as well as low toxicity, when compared with psoralens of different structure.

  该发明涉及具有增强光敏活性的8-氨基烷基-4-烷基潘苯醚，尤其是口服活性，包括早期起效、最大增加和快速下降，以及与不同结构的潘苯醚相比低毒性。
• KAUFMAN, K. D.
  作者：KAUFMAN, K. D.

  DOI：——

  日期：——
• KAUFMAN, K. D.;ERB, D. J.;BLOK, TH. M.;CARLSON, R. W.;KNOECHEL, D. J.;MCB+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1982, 19, N 5, 1051-1056
  作者：KAUFMAN, K. D.、ERB, D. J.、BLOK, TH. M.、CARLSON, R. W.、KNOECHEL, D. J.、MCB+

  DOI：——

  日期：——
• MARCIANI S.; GUIOTTO A.; RODIGLIERO P.; GIA O.; RODIGHIERO G.; PATHAK M. +, FARMACO. ED. SCI., 1979, 34, NO 3, 234-247
  作者：MARCIANI S.、 GUIOTTO A.、 RODIGLIERO P.、 GIA O.、 RODIGHIERO G.、 PATHAK M. +

  DOI：——

  日期：——
• METHOD FOR PREVENTING RESTENOSIS FOLLOWING RECONFIGURATION OF BODY VESSELS
  申请人：Advanced Research & Technology Institute

  公开号：EP0579784B1

  公开（公告）日：1999-11-10