4,8-二甲基-6-烯丙基-7-羟基香豆素 | 3993-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4,8-二甲基-6-烯丙基-7-羟基香豆素
• 英文名称: 6-allyl-7-hydroxy-4,8-dimethyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4,8-dimethyl-6-allyl-7-hydroxycoumarin；6-allyl-4,8-dimethylumbelliferone；6-allyl-7-hydroxy-4,8-dimethyl-coumarin；6-Allyl-7-hydroxy-4,8-dimethyl-cumarin；6-Allyl-7-hydroxy-4,8-dimethylcoumarin；4,5',8-Trimethylpsoralen；7-Hydroxy-4,8-dimethyl-6-prop-2-enylchromen-2-one
• CAS: 3993-44-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• mdl: MFCD01327479
• 分子量: 230.263
• InChiKey: ZDDBOIKRVOGUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二甲基-6-烯丙基-7-羟基香豆素 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到7-hydroxy-4,8-dimethyl-6-(prop-1-enyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃香豆素及其苯甲酰衍生物的新途径

  摘要：

  摘要 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379141
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4,8-二甲基香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 4,8-二甲基-6-烯丙基-7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  吡喃香豆素及其苯甲酰衍生物的新途径

  摘要：

  摘要 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379141

文献信息

• Amino-and mercurio-substituted 4′,5'-dihydropsoralens and therapeutical uses thereof
  申请人：——

  公开号：US06255324B1

  公开（公告）日：2001-07-03

  5′-substituted, 4′,5′-dihydropsoralen compounds (5) bearing tertiary amines (and salts thereof), quaternary ammonium moieties or organomercurial moieties are described. Also described are 2-substituted mercurimethyl-2-3-dihydro-benzofurans of forumla (7): Also reported are versatile direct syntheses through a hitherto unknown compounds such as 3-R-4,8-dimethyl-4′,5′-dihydro-5′-bromomethylpsoralen or a 3-R-4,8-dimethyl-4′, 5′-dihydro-5′-iodomethylpsoralen to prepare a structurally diverse array of partially reduced psoralens and benzofurans. The presence of a permanent ammonium charge in these psoralens precludes membrane passage and the mono-unsaturation precludes the cross-linking of nuclear DNA, thereby minimizing the mutagenic/carcinogenic side effects long associated with psoralen-derived therapies. The presence of a mercury functionality provides a reactive cell-binding group on these psoralens with unique cytotoxicity without light activation and an enhancement of cytotoxicity activity upon light activation. The invention also relates to These partially reduced and quaternized psoralens, amino-substituted psoralens, and mercurio psoralens display impressive pharmacology against PAM 212 keratinocytes, a model cell line employed as a test system to indicate epidermal cytotoxicity and cancer. The compounds of the invention also have antimicrobicidal activity useful in pharmacologic agents for mammals (e.g. the treatment of tuberculosis) as well as in controlling the growth of microorganisms on substrates and in aqueous systems.

  描述了带有三级胺基（及其盐）、季铵基团或有机汞基团的5′-取代、4′,5′-二氢喋啶化合物（5）。 还描述了公式（7）的2-取代汞甲基-2-3-二氢苯并呋喃类化合物。 还报道了通过迄今为止未知的化合物（如3-R-4,8-二甲基-4′,5′-二氢-5′-溴甲基喋啶或3-R-4,8-二甲基-4′,5′-二氢-5′-碘甲基喋啶）直接合成多种结构不同的部分还原喋啶和苯并呋喃。 这些喋啶中永久铵电荷的存在阻止了膜通透性，而单不饱和度阻止了核DNA的交联，从而最大程度地减少了与喋啶衍生疗法长期相关的致突变/致癌副作用。 汞功能团的存在为这些喋啶提供了具有独特细胞毒性的反应性细胞结合基团，无需光激活即可增强细胞毒性活性。 该发明还涉及这些部分还原和季铵化的喋啶、氨基取代的喋啶和汞喋啶对PAM 212角质细胞表现出令人印象深刻的药理学作用，PAM 212角质细胞是作为表皮细胞毒性和癌症指示的测试系统所采用的模型细胞系。 该发明的化合物还具有对哺乳动物有用的抗微生物活性（例如治疗结核病）以及在控制基质和水系统中微生物生长方面的作用。
• DDQ Oxidation of 6- or 8-Allyl-7-hydroxycoumarins. A New Synthesis of Benzodipyrandiones and Furobenzopyranones
  作者：Avula Prashant、Gazula Levi David Krupadanam、Gutety Srimannarayana

  DOI：10.1246/bcsj.65.1191

  日期：1992.4

  A novel synthesis of 2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b′]dipyran-2,8-diones, 2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b′]dipyran-2,8-diones, 2H-furo[2,3-h][1]benzopyran-2-ones, and 7H-furo[3,2-g][1]benzopyran-7-ones was achieved by developing 2-pyrone and furan ring over coumarin. 6- or 8-Ally-7-hydroxycoumarins on oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) afforded benzodipyrandiones and furobenzopyranones. The

  2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-2,8-diones, 2H,8H-benzo[1,2-b:5,4-b'] 的新合成二吡喃-2,8-二酮、2H-呋喃[2,3-h][1]苯并吡喃-2-酮和7H-呋喃[3,2-g][1]苯并吡喃-7-酮是通过开发获得的2-吡喃酮和呋喃环在香豆素上。6- 或 8-Ally-7- 羟基香豆素与 2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌 (DDQ) 氧化得到苯并二吡喃酮和呋喃苯并吡喃酮。现在合成的化合物的结构是通过分析、光谱和与由已知程序制备的真实样品进行比较来确定的。
• Reactions of furocoumarins. II. Synthetic aminomethyl psoralens<i>via</i>chloromethylation or benzylic bromination
  作者：Kurt D. Kaufman、Dennis J. Erb、Thomas M. Blok、Robert W. Carlson、Donald J. Knoechel、Lincoln Mcbride、Thomas Zeitlow

  DOI：10.1002/jhet.5570190515

  日期：1982.9

  Several psoralen derivatives have been synthesized in order to evaluate their efficacy as photochemotherapeutic (PUVA) agents, including a variety of 4′-substituted-4,5′,8-trimethypsoralen compounds (1d-j). Improved synthesis of the very potent photosensitizers 8-methylpsoralen (6a) and 4,8-dimethylpsoralen (6b) are described and 6a has been shown to undergo formylation in the 4′-position. Free radical

  为了评估其作为光化学治疗剂（PUVA）的功效，已经合成了几种补骨脂素衍生物，包括各种4'-取代的-4,5'，8-三甲基补骨脂素化合物（1d-j）。改进的非常有效的光敏剂8 methylpsoralen（合成6A）和4,8- dimethylpsoralen（图6b）中描述和图6a已被证明在4'-位经历甲酰化。用NBS对6a和6b进行的自由基溴化作用主要产生8-溴甲基衍生物（8a和d），这些衍生物很容易转化为8-氨基甲基衍生物（8c和f）的方法。如果4'-位被阻断，则亲电取代显然主要发生在补骨脂素系统的5'-位。至少，4′-甲基补骨脂素（9）的氯甲基化主要提供5′-氯甲基衍生物（10a和d），这也导致氨基甲基补骨脂素（10c和f）。
• Synthesis of Polycyclic Coumarin Derivatives by Combined Claisen Rearrangement, Ring-closing Metathesis, and Diels–Alder Reaction
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Titas Biswas、Kaushik Neogi

  DOI：10.1246/cl.2006.376

  日期：2006.4

  A new route to several hitherto unknown linearly and angularly architectured polycyclic coumarin derivatives has been developed involving tandem applications of three atom economic processes viz. C...

  已经开发了一种新的路线，涉及到三个原子经济过程的串联应用，即，迄今为止未知的线性和有角度结构的多环香豆素衍生物。C...
• Sequential Claisen Rearrangement and Intramolecular Heck Reaction as a Route to Medium-Ring Oxacycle-Fused Heterocycles
  作者：Shital Chattopadhyay、Kaushik Neogi、Sovan Singha、Rajat Dey

  DOI：10.1055/s-2008-1072719

  日期：2008.5

  A synthetic strategy based on tandem application of Claisen rearrangement and intramolecular Heck reaction as key steps has been developed for the synthesis of various hitherto unknown benzoxocine- and benzoxonine-fused coumarin and quinolone derivatives.

  已经开发了一种基于串联应用 Claisen 重排和分子内 Heck 反应作为关键步骤的合成策略，用于合成各种迄今为止未知的苯佐辛和苯佐宁稠合香豆素和喹诺酮衍生物。