4,10-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b;5,4-b'>dipyran-2-one | 107265-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4,10-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b;5,4-b'>dipyran-2-one
• 英文别名: 6,10-dimethyl-2H-pyrano[5,6-g]chromen-8-one；4,10-dimethyl-8H-pyrano[3,2-g]chromen-2-one
• CAS: 107265-09-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O₃
• 分子量: 228.247
• InChiKey: WSSUAPLTSRAVGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,10-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b;5,4-b'>dipyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到6,7-dihydro-4,10-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b;5,4-b'>dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素类似物的合成及其对表皮生长因子结合的抑制作用。

  摘要：

  在三恶沙仑上的交换氢化反应产生两个异构的二氢类似物，通过组合的HPLC-超临界流体色谱法可提供纯化的物质。这些还原的化合物和相关的苯并二吡喃酮具有生物活性，并且比三氧沙兰更大程度地抑制表皮生长因子在HeLa细胞上的结合。该观察结果表明非DNA靶标可能在补骨脂素对细胞的总体作用中起作用。

  DOI：

  10.1002/jps.2600800715
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4,8-二甲基香豆素 在 Grubbs catalyst first generation 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 4,10-dimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b;5,4-b'>dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  吡喃香豆素及其苯甲酰衍生物的新途径

  摘要：

  摘要 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。 一种基于三个原子经济过程的顺序应用的新协议，即。已经开发出克莱森重排，烯烃异构化和闭环二烯复分解以获得一系列线性和角稠合的吡喃香豆素衍生物。序列中并入烯炔（代替二烯）和Diels-Alder反应，可以制备高产率的相应苯甲环化衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379141

文献信息

• Synthesis of methyl derivatives of 8-desmethylxanthyletine and 8-desmethylseseline, potential antiproliferative agents
  作者：P. Rodighiero、P. Manzini、G. Pastorini、F. Bordin、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570240234

  日期：1987.3

  A number of new methyl derivatives of pyranocoumarins, related to 8-desmethylxanthyletine and to 8-desmethylseseline, were synthesized. The syntheses were performed by cyclization in boiling N,N-diethyl aniline of the propargyl or methylpropargyl ethers of the appropriate methyl derivatives of 7-hydroxycou-marin. Methyl groups have been introduced into positions which look most promising for enhancement

  合成了许多与8-去甲基黄嘌呤和8-去甲基正己烷有关的吡喃香豆素的新甲基衍生物。通过在沸腾的N，N-二乙基苯胺的7-羟基香豆素的合适的甲基衍生物的炔丙基或甲基炔丙基醚中环化进行合成。甲基已被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。
• Identification of a Pyranocoumarin Photosensitizer that is a Potent Inhibitor of Keratinocyte Growth
  作者：Jeffrey D. Laskin、Yi-Hua Jan、Michele M. Jetter、Christophe D. Guillon、Thomas M. Mariano、Diane E. Heck、Ned D. Heindel

  DOI：10.1111/php.12882

  日期：2018.5

  saturated pyran ring structure, were markedly less active or inactive as photosensitizers. NDH2476 was found to intercalate and damage DNA following UVA light treatment as determined by plasmid DNA unwinding and nicking experiments. Taken together, these data demonstrate that an intact furan ring in psoralen photosensitizers is not required for keratinocyte growth inhibition or DNA damage. Our findings

  光敏剂用于治疗牛皮癣和白癜风等表皮增殖和分化障碍。在这些研究中，线性补骨脂素（呋喃[3,2-g]苯并吡喃-7-one）类光敏剂的扩环碳同系物4,10-二甲基-2H,8H-苯并[1,2-b :5,4-b']dipyran-2-one (NDH2476)，被合成并分析其生物活性。在被紫外线（UVA，320-400 nm）激活后，发现 NDH2476 是角质形成细胞生长的有效抑制剂（IC50 = 9 nm）。在吡喃环中甲基化或含有饱和吡喃环结构的类似衍生物作为光敏剂的活性明显较低或无活性。根据质粒 DNA 解旋和切口实验确定，在 UVA 光处理后，发现 NDH2476 嵌入并损伤 DNA。综合起来，这些数据表明补骨脂素光敏剂中完整的呋喃环不是角质形成细胞生长抑制或 DNA 损伤所必需的。我们发现低纳摩尔浓度的苯并吡喃酮衍生物作为光敏剂具有活性，这表明该化合物或结构相关的化合物可用于治疗涉及异常表皮细胞生长和分化的皮肤病。
• 7-alkoxycoumarins, dihydropsoralens, and benzodipyranones as
  申请人：Lehigh University

  公开号：US05216176A1

  公开（公告）日：1993-06-01

  A photochemotherapeutic compound of the formula ##STR1## wherein (i) n is zero, W is a (C.sub.1-16) alkyl, alkenyl, or alkynyl linear or branched chain hydrocarbon, having no more than four O, N, or S atoms in or attached to the chain; or (ii) n is 1, W is CR or CR.sub.2, and R, R', and R" are independently H or CH.sub.3 ; or (iii) N is 2, W is CR or CR.sub.2, and R, R', and R" are independently H or CH.sub.3 ; and A, B, C, and D are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, halogen, amino, aminoalkyl, nitro, alkoxy, aryloxy, hydroxy, carboxy, haloalkyl, or haloalkoxy, particularly compounds of the foregoing structure in which W is a charged substiuent and n=0 or 1.

  一种光化学治疗化合物，其化学式为##STR1## 其中（i）n为零，W为（C.sub.1-16）烷基，烯基或炔基线性或支链烃，链上或附着的原子中不超过四个为O，N或S; 或（ii）n为1，W为CR或CR.sub.2，R，R'和R"分别为H或CH.sub.3; 或（iii）N为2，W为CR或CR.sub.2，R，R'和R"分别为H或CH.sub.3; A，B，C和D分别选自氢，烷基，芳基，卤素，氨基，氨基烷基，硝基，烷氧基，芳氧基，羟基，羧基，卤代烷基或卤代烷氧基，特别是在其中W是带电的取代基且n = 0或1的化合物。
• Rao, Ch Prasad; Krupadanam, G L David; Srimannarayana G, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1991, vol. 30, # 7, p. 666 - 671
  作者：Rao, Ch Prasad、Krupadanam, G L David、Srimannarayana G

  DOI：——

  日期：——
• RODIGHIERO P.; MANZINI P.; PASTORINI G.; BORDIN F.; GUIOTTO A., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 485-488
  作者：RODIGHIERO P.、 MANZINI P.、 PASTORINI G.、 BORDIN F.、 GUIOTTO A.

  DOI：——

  日期：——