4-(dimethylamino)-2-formylbenzeneboronic acid | 1257846-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-2-formylbenzeneboronic acid
• 英文别名: [4-(Dimethylamino)-2-formylphenyl]boronic acid
• CAS: 1257846-85-7
• 化学式: C₉H₁₂BNO₃
• 分子量: 193.01
• InChiKey: ADMCGIQLMZKUPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.76
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-bromopyridin-3-yl)benzaldehyde 、 4-(dimethylamino)-2-formylbenzeneboronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联反应制备的高荧光、π-扩展的茚并吡啶并[2,1-a]异吲哚酮衍生物

  摘要：

  已通过涉及 2,5-二卤代吡啶和 (2-甲酰基苯基) 硼酸的级联反应制备了一类新的杂环五环化合物。大多数化合物在二氯甲烷中表现出高的荧光量子产率。在某些情况下，取代模式的微小变化会导致荧光猝灭。为了使这种效应合理化，对四种代表性衍生物进行了详细的光物理研究，并结合了电化学和计算研究。似乎荧光猝灭是由热激活的非辐射失活过程引起的，该过程可以在刚性基质（例如 77 K 的乙醇或 PMMA 聚合物）中阻止。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201575
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-(dimethylamino)-benzaldehyde 在 对甲苯磺酸 、 乙二醇 、 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 4-(dimethylamino)-2-formylbenzeneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的级联反应制备的高荧光、π-扩展的茚并吡啶并[2,1-a]异吲哚酮衍生物

  摘要：

  已通过涉及 2,5-二卤代吡啶和 (2-甲酰基苯基) 硼酸的级联反应制备了一类新的杂环五环化合物。大多数化合物在二氯甲烷中表现出高的荧光量子产率。在某些情况下，取代模式的微小变化会导致荧光猝灭。为了使这种效应合理化，对四种代表性衍生物进行了详细的光物理研究，并结合了电化学和计算研究。似乎荧光猝灭是由热激活的非辐射失活过程引起的，该过程可以在刚性基质（例如 77 K 的乙醇或 PMMA 聚合物）中阻止。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201575

文献信息

• Synthesis of new pentacyclic chromophores through a highly regio- and diastereoselective cascade process
  作者：Zein el abidine Chamas、Olivier Dietz、Emmanuel Aubert、Yves Fort、Victor Mamane

  DOI：10.1039/c0ob00390e

  日期：——

  compounds incorporating a central 1,2-dihydropyridine core is obtained through a pseudo three-component reaction. Four new bonds and two stereocenters with trans relationship are produced during the cascade process under palladium catalysis.

  一个新的五环化合物家族 1,2-二氢吡啶通过假三组分反应获得核。在钯催化的级联过程中产生了四个新的键和两个具有反式关系的立体中心。
• Preparation of new chiral diene ligands and their use in the rhodium catalyzed asymmetric annulation of 2-formylarylboronic acid with dialkylalkynes
  作者：Yu Sun、Yuanmeng Li、Xiuqi Wang、Xu Cao、Hongping Deng、Xiaoli Bu、Mengtao Ma、Fei Xue

  DOI：10.1039/d3cc02330c

  日期：——

  Herein, we report the rhodium-catalyzed domino arylation/cyclization reaction of unactivated internal alkynes to afford the optically active indenols in excellent yields (up to 92%) and extremely high enantioselectivities (up to 99% ee) in the presence of new amide substituted chiral diene ligands. Notably, a total of 21 new chiral diene ligands are synthesized, which are potential choices for other

  在此，我们报道了未活化内部炔烃的铑催化多米诺芳基化/环化反应，在新酰胺取代的存在下以优异的产率（高达 92%）和极高的对映选择性（高达 99% ee）提供光学活性茚醇手性二烯配体。值得注意的是，总共合成了 21 个新的手性二烯配体，它们是其他不对称反应的潜在选择。
• 一种金属铑不对称催化二烷基取代的内炔制备茚醇的方法
  申请人：南京林业大学

  公开号：CN116554000A

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明是一种使用新开发的手性双烯配体参与的金属铑催化未活化内炔的不对称环化反应的方法，在无水无氧条件下，加入未活化的炔烃、硼酸试剂、铑催化剂、手性配体和溶剂，常温下搅拌过夜，即得2，3‑二取代的茚醇衍生物。本发明在温和条件下利用铑物质作为催化剂，手性二烯物质作为配体，解决了之前使用未活化炔烃作为底物时的局限性，提高产物的对映选择性。本发明简单易操作，方法中所需物品毒性小，安全环保，产物转化率高且易于储存。