4-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid phenyl ester | 876337-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid phenyl ester
• CAS: 876337-16-5
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₇
• 分子量: 468.507
• InChiKey: BYIFAIAFUFHXJA-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  112.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid phenyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-4-(3-Amino-propyl)-2-(4-methoxy-phenyl)-5-oxo-4,5-dihydro-oxazole-4-carboxylic acid phenyl ester; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 acetic acid (1R)-1-(4-dimethylaminopyridin-3-yl)-2,2,2-triphenylethyl ester 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 4-(3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-5-oxo-2-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydrooxazole-4-carboxylic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映选择性 TADMAP 催化羧基迁移反应合成立体季碳

  摘要：

  手性亲核催化剂 TADMAP [1, 3-(2,2,2-三苯基-1-乙酰氧基乙基)-4-(二甲氨基)吡啶]已由 3-锂硫-4-(二甲氨基)吡啶 (5) 和三苯乙醛 (3)，然后进行酰化和拆分。TADMAP 催化恶唑基、呋喃基和苯并呋喃基烯醇碳酸酯的羧基迁移，具有良好到极好的对映选择水平。恶唑反应特别有效，用于制备含有季不对称碳的手性内酰胺 (23) 和内酯 (30)。吲哚系列中 TADMAP 催化的羧基迁移相对较慢，并且具有不一致的对映选择性。建模研究 (B3LYP/6-31G*) 已用于定性关联催化剂构象、反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja056150x