methyl 1-(but-3-yn-1-yl)cyclohept-2-ene-1-carboxylate | 1229643-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 1-(but-3-yn-1-yl)cyclohept-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1229643-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: HIKVYVGXFMMOTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(but-3-yn-1-yl)cyclohept-2-ene-1-carboxylate 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pauson-Khand反应再进行阴离子1,2-迁移重排而获得C 19-二萜生物碱的BCD三环片段的新途径

  摘要：

  已经开发出一种鲁棒的合成方法，用于快速组装在环C上带有特征羟基的C 19-二萜生物碱的桥连三环BCD环系统。该合成具有有效的分子内Pauson-Khand反应和排他性的阴离子1,2-迁移重排，以在七元B环上生成CD环的独特双环[3.2.1]辛烷部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152975
• 作为产物：
  描述：

  methyl cyclohept-1-enecarboxylate 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl 1-(but-3-yn-1-yl)cyclohept-2-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Pauson-Khand反应再进行阴离子1,2-迁移重排而获得C 19-二萜生物碱的BCD三环片段的新途径

  摘要：

  已经开发出一种鲁棒的合成方法，用于快速组装在环C上带有特征羟基的C 19-二萜生物碱的桥连三环BCD环系统。该合成具有有效的分子内Pauson-Khand反应和排他性的阴离子1,2-迁移重排，以在七元B环上生成CD环的独特双环[3.2.1]辛烷部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.152975

文献信息

• Differential Reactivities of Enyne Substrates in Ruthenium- and Palladium-Catalyzed Cycloisomerizations
  作者：Barry M. Trost、Alicia C. Gutierrez、Eric M. Ferreira

  DOI：10.1021/ja103663h

  日期：2010.7.7

  distinct ruthenium and palladium catalysts, decalins and 7,6-bicycles can be obtained with dichotomous stereochemical outcomes. The change in mechanism that accompanies the change in metal affords trans-fused 1,4-dienes with ruthenium and their cis-fused diastereomers under palladium catalysis. In the reactions under ruthenium catalysis, a coordinating group is required and acts to direct the metal

  已经开发了过渡金属催化的环烯烃烯炔环异构化的互补方法。通过使用不同的钌和钯催化剂，可以获得具有二分立体化学结果的十氢化萘和 7,6-自行车。伴随金属变化的机制变化提供了在钯催化下与钌及其顺式稠合非对映异构体的反式稠合 1,4-二烯。在钌催化下的反应中，需要配位基团并将金属引导至碳环的同一侧，从而导致观察到的反式非对映选择性。碳环底物的细微变化导致了迄今为止未观察到的机制途径的发现，在N,N-二甲基乙酰胺（DMA）中提供钯催化下的双环异构化产物和钌催化下的三环异构化产物。DMA 的差异效应支持了一种机制，其中两条路径的协调要求不同，当 DMA 用作溶剂时，允许反应通过金属环途径穿梭（生成三环产物）。