2-azido-3-bromobutane-1,4-diol | 1239893-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-azido-3-bromobutane-1,4-diol
• CAS: 1239893-30-1
• 化学式: C₄H₈BrN₃O₂
• 分子量: 210.03
• InChiKey: MCCAXQPPSKURKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-3-bromobutane-1,4-diol 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-2-azido-2-(oxiran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Co(iii)(salen)-catalyzed HKR of two stereocentered alkoxy- and azido epoxides: a concise enantioselective synthesis of (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone

  摘要：

  在 Co（salen）络合物催化下，外消旋的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物的 HKR 提供了获得一系列对映体富集的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物以及相应的 1,2 二醇的实用途径。这种策略已成功应用于简便、对映选择性合成生物活性分子，如 (S,S)-reboxetine 和 (+)-epi-cytoxazone 等。

  DOI：

  10.1039/c0cc00650e
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,2-二羟甲基乙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-azido-3-bromobutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Co(iii)(salen)-catalyzed HKR of two stereocentered alkoxy- and azido epoxides: a concise enantioselective synthesis of (S,S)-reboxetine and (+)-epi-cytoxazone

  摘要：

  在 Co（salen）络合物催化下，外消旋的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物的 HKR 提供了获得一系列对映体富集的合成或反合成烷氧基和叠氮环氧化物以及相应的 1,2 二醇的实用途径。这种策略已成功应用于简便、对映选择性合成生物活性分子，如 (S,S)-reboxetine 和 (+)-epi-cytoxazone 等。

  DOI：

  10.1039/c0cc00650e

文献信息

• A concise enantioselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol using Co(III)(salen)-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a two-stereocentered anti-azido epoxide
  作者：Rambabu N. Reddi、Pragati K. Prasad、Rupali G. Kalshetti、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.10.013

  日期：2017.1

  A concise enantioselective synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol, (+)-DAB-1, has been described in good overall yield (18.1%) and with high enantiomeric purity (up to 98% ee) starting from a simple raw material, cis-2-butene-1,4-diol. The Co-catalyzed hydrolytic kinetic resolution of a two-stereocentered racemic azido epoxide followed by asymmetric dihydroxylation of the alkene and 'one pot' reductive cyclisation of the azido diol are key reactions in the synthetic sequence. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.