1-((E)-5-iodo-3-methylpent-2-enyl)benzene | 1375950-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((E)-5-iodo-3-methylpent-2-enyl)benzene
• 英文别名: [(E)-5-iodo-3-methylpent-2-enyl]benzene
• CAS: 1375950-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₅I
• 分子量: 286.156
• InChiKey: JBXOMDSWSPCLPY-YRNVUSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.3±29.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.427±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((E)-5-iodo-3-methylpent-2-enyl)benzene 在 samarium diiodide 、 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(1E,4R,6S,8R,11E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-hydroxy-1-iodo-2,11-dimethyl-13-phenyltrideca-1,11-dien-6-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-1-丁炔 、 三甲基铝 、 溴甲苯 在 二氯二茂锆 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 21.0h， 以64%的产率得到1-((E)-5-iodo-3-methylpent-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  RNA聚合酶抑制剂Ripostatin B和15-Deoxyripostatin A的总合成

  摘要：

  让我跳过：描述了一种高度聚合的ripostatin B（细菌RNA聚合酶的抑制剂）的总合成。构造和避免跳过的三烯异构化的关键步骤是双重Stille交叉偶联反应和闭环易位。此外，还制备了15-脱氧ripostatin A（一种稳定且构象锁定的ripostatin A类似物（参见方案，15-OH组红色），并在体内进行了测试。

  DOI：

  10.1002/anie.201108749

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of fluorinated analogues of ripostatin A
  作者：Vladyslav Shenderman、Evgeny V. Prusov

  DOI：10.1039/c8ob02890g

  日期：——

  monocyclic derivatives of 14,14′-difluororipostatin A were prepared using a catalytic Mukaiyama aldol reaction, a ring-closing metathesis reaction and a late stage click reaction as key steps. The biological activity of the produced compounds was assessed in vivo using a panel of pathogenic microorganisms. Moderate antibiotic activity was observed for 11-OMe-ripostatin A and 11-OMe-14,14′-difluororipostatin

  使用催化Mukaiyama羟醛反应，闭环易位反应和后期点击反应作为关键步骤，制备了14,14'-二氟ripostatin A的几种单环衍生物。使用一组病原微生物在体内评估了产生的化合物的生物学活性。对于11-OMe-ripostatin A和11-OMe-14,14'-difluororipostatin A观察到中等的抗生素活性。
• Synthesis and Evaluation of Novel Analogues of Ripostatins
  作者：Wufeng Tang、Shuang Liu、David Degen、Richard H. Ebright、Evgeny V. Prusov

  DOI：10.1002/chem.201403176

  日期：2014.9.15

  Ripostatins are polyene macrolactones isolated from the myxobacterium Sorangium cellulosum. They exhibit antibiotic activity by inhibiting bacterial RNA polymerase (RNAP) through a binding site and mechanism that are different from those of current antibacterial drugs. Thus, the ripostatins serve as starting points for the development of new anti‐infective agents with a novel mode of action. In this

  Ripostatins 是从粘杆菌 Sorangium cellulosum 中分离出来的多烯大环内酯. 它们通过与当前抗菌药物不同的结合位点和机制抑制细菌 RNA 聚合酶 (RNAP)，从而表现出抗生素活性。因此，ripostatins 作为开发具有新作用模式的新型抗感染剂的起点。在这项工作中，产生了几种 ripostatins 的衍生物。15-Desoxyripostatin A 是通过使用一锅碳铝化/交叉偶联合成的。5,6-Dihydroripostatin A 是通过利用分子内 Suzuki 交叉偶联大内酯化方法构建的。14,14'-Difluororipostatin A 和差向异构 14,14'-difluororipostatin B 是通过使用 Reformatsky 型羟醛加成卤代酮、Stille 交叉偶联和闭环复分解合成的。介绍了 RNAP 抑制和抗菌活性。