6-(4-(((1R,9aR)-octahydro-1H-quinolizin-1-yl)methylthio)butoxy)-2H-chromen-2-one | 1309927-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-(((1R,9aR)-octahydro-1H-quinolizin-1-yl)methylthio)butoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-[4-[[(1R,9aR)-2,3,4,6,7,8,9,9a-octahydro-1H-quinolizin-1-yl]methylsulfanyl]butoxy]chromen-2-one
• CAS: 1309927-77-2
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃S
• 分子量: 401.57
• InChiKey: MBPONPFXNKHUNF-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基香豆素 在 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 6-(4-(((1R,9aR)-octahydro-1H-quinolizin-1-yl)methylthio)butoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  双环和三环系统的喹喔啉基衍生物可作为有效的乙酰和丁酰胆碱酯酶抑制剂，可能在阿尔茨海默氏病中发挥作用

  摘要：

  在强效和选择性丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制剂Ethopropazine和Astra1397的模式上，研究了双环和三环（杂）芳族系统的喹喔啉基衍生物对偶或BChE选择性抑制剂。所有化合物均显示出对两种胆碱酯酶的活性，但对BChE的抑制作用通常更强，大多数化合物的亚微摩尔IC 50值（例如15：IC 50 对BChE = 0.15μM； SI = 47）。但是，在6-羟基香豆素的喹唑啉基衍生物的一个子集中，观察到了对乙酰胆碱酯酶（AChE）的反向选择性（例如，46：IC 50 与AChE = 0.35μM; SI = 0.06）。对接研究对观察到的不同酶活性提供了很好的解释。过去，一些研究过的化合物显示出与阿尔茨海默氏病有关的其他药理特性（如对突触前毒蕈碱型自身受体的拮抗作用；对脑啡肽氨基肽酶的抑制作用和抗精神病活性），因此可能代表了一些有趣的疾病的发展热点。单实体多目标药物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.071