(Z,R(S))-2-(1-methylethyl)-1-(4-tolylsulfinyl)-3-(triethylsilyloxy)-1-heptene | 1300613-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z,R(S))-2-(1-methylethyl)-1-(4-tolylsulfinyl)-3-(triethylsilyloxy)-1-heptene
• 英文别名: triethyl-[(3Z)-2-methyl-3-[[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]methylidene]octan-4-yl]oxysilane
• CAS: 1300613-61-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₂SSi
• 分子量: 408.721
• InChiKey: OJHSCJDXIXXTKU-QOVVOXBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,R(S))-2-(1-methylethyl)-1-(4-tolylsulfinyl)-3-(triethylsilyloxy)-1-heptene 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z,R(S))-2-(1-methylethyl)-1-(4-tolylsulfinyl)-1-hepten-3-one
  参考文献：
  名称：

  Stereochemically Controlled Asymmetric 1,2-Reduction of Enones Mediated by a Chiral Sulfoxide Moiety and a Lanthanum(III) Ion

  摘要：

  Enantiomerically pure (Z)-beta-sulfinyl allylic alcohols of either handedness can be readily prepared from (Z)-beta-sulfinyl enones using NaBH4 or DIBAL reductants in the presence of LaCl3 as a chelating agent. A chiral sulfoxide auxiliary induces the remote 1,2-asymmetric reduction (1,4-induction) to afford various chiral allylic alcohols in high yields with excellent stereoselectivities (up to 100% de).

  DOI：

  10.1021/jo200373a
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,5R,SS)-(-)-menthyl p-toluenesulfinate 在 乙基溴化镁 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z,R(S))-2-(1-methylethyl)-1-(4-tolylsulfinyl)-3-(triethylsilyloxy)-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemically Controlled Asymmetric 1,2-Reduction of Enones Mediated by a Chiral Sulfoxide Moiety and a Lanthanum(III) Ion

  摘要：

  Enantiomerically pure (Z)-beta-sulfinyl allylic alcohols of either handedness can be readily prepared from (Z)-beta-sulfinyl enones using NaBH4 or DIBAL reductants in the presence of LaCl3 as a chelating agent. A chiral sulfoxide auxiliary induces the remote 1,2-asymmetric reduction (1,4-induction) to afford various chiral allylic alcohols in high yields with excellent stereoselectivities (up to 100% de).

  DOI：

  10.1021/jo200373a