Acetic acid 5-benzyloxy-4-chloromethyl-6-methyl-pyridin-3-ylmethyl ester | 280762-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 5-benzyloxy-4-chloromethyl-6-methyl-pyridin-3-ylmethyl ester
• CAS: 280762-69-8
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO₃
• 分子量: 319.788
• InChiKey: HWZIXDBTTDURKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 、 Acetic acid 5-benzyloxy-4-chloromethyl-6-methyl-pyridin-3-ylmethyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到(5-(benzyloxy)-4-{[(2R,5S)/(2S,5S)-5-isopropyl-3,6-dimethoxy-2,5-dihydro-2-pyrazinyl]methyl}-6-methyl-3-pyridinyl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Vitamin B6 to (+)-Deoxypyridinoline, a useful Biochemical Marker for Diagnosis of Bone Diseases

  摘要：

  A versatile chiral synthesis of the cross-link (+)deoxypyridinoline (Dpd, 2) was achieved starting from vitamin B-6 (7). The key steps in the synthesis of (+)-2 are transformation of B-6 (7) to the chloride (3d) and construction of three cw-amino acid chains by utilizing (R)-(-)-Schollkopf's reagent (4), Wittig reagent (R)-(-)-5, and iodide (S)-(-)-6. (+)-Dpd (2) is a degradation product of bone collagen and has been found to be a useful marker for diagnosis of osteoporosis and other metabolic bone diseases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00121-6
• 作为产物：
  描述：

  2,2,8-三甲基-4H-1,3-二恶英并[4,5-c]吡啶-5-甲醇 在 吡啶 、 盐酸 、 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 63.58h， 生成 Acetic acid 5-benzyloxy-4-chloromethyl-6-methyl-pyridin-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Transformation of Vitamin B6 to (+)-Deoxypyridinoline, a useful Biochemical Marker for Diagnosis of Bone Diseases

  摘要：

  A versatile chiral synthesis of the cross-link (+)deoxypyridinoline (Dpd, 2) was achieved starting from vitamin B-6 (7). The key steps in the synthesis of (+)-2 are transformation of B-6 (7) to the chloride (3d) and construction of three cw-amino acid chains by utilizing (R)-(-)-Schollkopf's reagent (4), Wittig reagent (R)-(-)-5, and iodide (S)-(-)-6. (+)-Dpd (2) is a degradation product of bone collagen and has been found to be a useful marker for diagnosis of osteoporosis and other metabolic bone diseases. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00121-6