4,8-二羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸甲酯 | 120016-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 4,8-二羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸甲酯
• 英文名称: 4,8-Dihydroxy-5-methoxy-naphthalene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4,8-Dihydroxy-5-methoxy-2-naphthalenecarboxylic acid methyl ester；methyl 4,8-dihydroxy-5-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 120016-57-1
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: ZJSQEZDZRAKLFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-二羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5,8-dimethoxy-3-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 7, p. 1087 - 1097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4,8-双(乙酰基氧基)-5-甲氧基-2-萘羧酸甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4,8-二羟基-5-甲氧基-2-萘羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rizzacasa, Mark A.; Sargent, Melvyn V., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 7, p. 1087 - 1097

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity in the Lithiation of 1,3-Disubstituted Arenes
  作者：Robert W. Baker、Song Liu、Melvyn V. Sargent、Brian W. Skelton、Allan H. White

  DOI：10.1071/c97016

  日期：——

  The regioselectivity of the lithiation of 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-carbaldehyde (7) with butyllithium or phenyllithium in the presence of N,N,N′-trimethylethylenediamine and the subsequent bromination of the lithiated species so generated with 1,2-dibromotetrafluoroethane were investigated. Similar investigations with butyllithium as base in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine or potassium t-butoxide were carried out on 1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-methanol (14). These studies were extended to 1,5,8-trimethoxynaphthalene-3-methanol (25), 3-methoxybenzenemethanol (29) and 3,5-dimethoxybenzenemethanol (32). The X-ray crystal structure of 6-bromo-1,4,5,8-tetramethoxynaphthalene-2-methanol (17) is described.

  1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛（7）与丁基锂或 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛 (7) 与丁基锂或 的存在下，1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醛（7）与丁锂或 N,N,N′-三甲基乙二胺 并将生成的锂化物与 1,2-二溴四氟乙烷进行溴化。以 以丁基锂为碱，在 N,N,N′,N′-四甲基乙二胺 或叔丁醇钾对 1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醇 (14)。这些研究 1,5,8-三甲氧基萘-3-甲醇 (25)、3-甲氧基苯甲醇 (29) 和 3,5-二甲氧基苯甲醇 (32)。的 X 射线晶体结构。 描述了 6-溴-1,4,5,8-四甲氧基萘-2-甲醇（17）的 X 射线晶体结构。