3-(4-chlorophenyl)-1-[2-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one | 1453489-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-[2-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1453489-06-9
• 化学式: C₂₀H₁₉ClO₄
• 分子量: 358.821
• InChiKey: PCXYBGFCOXZLND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-[2-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2',4'-dihydroxy-4-chlorochalcone
  参考文献：
  名称：

  查尔酮衍生物作为潜在的抗念珠菌制剂的设计，合成，生物学活性和构效关系研究。

  摘要：

  外阴念珠菌病（VVC）每年都会影响全球数百万妇女。白色念珠菌是女性中最常见的病原体，其对一线和二线疗法产生抗药性的快速能力促进了对新的有效抗真菌剂的寻找。在这项研究中，我们显示了十五种合成查尔酮类似物的体外抗念珠菌活性及其在VVC体内模型中的抗真菌潜力。查耳酮12具有较强的抗真菌作用，能够抑制假丝酵母菌的生长。浓度为15.6 µg mL -1。另外，作用机理研究表明麦角固醇真菌膜是该化合物的靶标。尽管具有相当大的抗真菌活性，查耳酮12在肾细胞谱系中显示出高细胞毒性。此外，该化合物能够减少念珠菌相关的毒力，损害白色念珠菌中的酵母-菌丝过渡。VVC的体内模型显示查尔酮12大大降低了真菌的负荷。综上所述，这些发现表明查耳酮12是体外有效的抗念珠菌剂，除了在CVV模型中有助于改善真菌感染外。然而，它显示出低选择性和高毒性，表明分子修饰以最小化这些特性。

  DOI：

  10.1038/s41429-018-0048-9
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 barium hydroxide octahydrate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-[2-hydroxy-4-(oxan-2-yloxy)phenyl]prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和体外对某些1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物的hMAO-B抑制性评估

  摘要：

  设计，合成了一系列1-甲基-3,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-吡唑类化合物（3a - k和4a - u），并评估了它们对两种hMAO同工型的抑制作用。发现大多数衍生物是有效的和选择性的hMAO-B抑制剂。尤其是，衍生物3g与选择性抑制剂司来吉兰相比具有更高的hMAO-B亲和力，并具有高选择性指数（SI = 145）。最具选择性的hMAO-B抑制剂是3-甲基类似物3f，SI高于909。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.07.035