[(6R)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-6-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexen-1-yl]-[(2S,3R)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanone | 1027739-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(6R)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-6-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexen-1-yl]-[(2S,3R)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 1027739-76-9
• 化学式: C₃₀H₃₈O₇
• 分子量: 510.628
• InChiKey: DSWSLQDAQREMKC-KXUYPQTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6R)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-6-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexen-1-yl]-[(2S,3R)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanone 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(2S,3S,8aR)-5-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-3-hydroxy-2,6,6-trimethyl-2-(phenylmethoxymethyl)-3,7,8,8a-tetrahydrochromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Convergent Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Phomactin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The tricyclic core of phomactin A was synthesized from 6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. Key reactions include the addition of a cyclohexenyllithium reagent to an epoxyaldehyde and a regioselective intramolecular epoxide opening to install the oxadecalin core.

  DOI：

  10.1021/ol026159t
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-(3-benzyloxymethyl-3-methyl-oxiranyl)-methanol 在 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [(6R)-2-[(3,4-dimethoxyphenyl)methoxymethyl]-6-hydroxy-3,3-dimethylcyclohexen-1-yl]-[(2S,3R)-3-methyl-3-(phenylmethoxymethyl)oxiran-2-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Convergent Enantioselective Synthesis of the Tricyclic Core of Phomactin A

  摘要：

  [GRAPHICS]The tricyclic core of phomactin A was synthesized from 6,6-dimethyl-2-cyclohexen-1-one. Key reactions include the addition of a cyclohexenyllithium reagent to an epoxyaldehyde and a regioselective intramolecular epoxide opening to install the oxadecalin core.

  DOI：

  10.1021/ol026159t