Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-5-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester | 174091-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-5-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
• CAS: 174091-69-1
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₁₀
• 分子量: 405.402
• InChiKey: GGLILWNTJPTISV-HEXAWDFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  146.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-5-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Bromo-acetic acid (2S,3S,4S,5R,6R)-2,4-diacetoxy-5-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  模仿霍乱弧菌O：1，Inaba血清型的O抗原末端的三糖的甲基α-糖苷的合成

  摘要：

  通过用H2S处理从相应的4-叠氮基衍生物获得的4-氨基-4,6-二脱氧-2-O-4-甲氧基苄基-α-D-甘露吡喃甲基与3-脱氧-L-甘油-四氢内酯的偶联得到结晶的甲基4-（3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4，6-二脱氧-2-O-4-甲氧基苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（7）。随后进行7的乙酰化，然后对8进行O-脱甲氧基苄基化，得到结晶的甲基3-O-乙酰基-4,6-二脱氧-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-tetronami do）-alpha- D-mannopyranoside（9），用作标题三糖构建中的关键中间体。为了制得允许在O-2处寡糖链延伸的糖基供体，通过常规转化将化合物9转化为3-O-乙酰基-2-O-溴乙酰基-4,6-二脱氧-4-（2，4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-葡萄糖基-四氢氨基氨基）-α-D-甘露吡喃糖基氯（12）。12与9的缩合得到二糖20，其在O-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00281-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-dideoxy-2-O-4-methoxybenzyl-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Acetic acid (2R,3R,4S,5S,6S)-3-((S)-2,4-diacetoxy-butyrylamino)-5-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  模仿霍乱弧菌O：1，Inaba血清型的O抗原末端的三糖的甲基α-糖苷的合成

  摘要：

  通过用H2S处理从相应的4-叠氮基衍生物获得的4-氨基-4,6-二脱氧-2-O-4-甲氧基苄基-α-D-甘露吡喃甲基与3-脱氧-L-甘油-四氢内酯的偶联得到结晶的甲基4-（3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4，6-二脱氧-2-O-4-甲氧基苄基-α-D-甘露吡喃糖苷（7）。随后进行7的乙酰化，然后对8进行O-脱甲氧基苄基化，得到结晶的甲基3-O-乙酰基-4,6-二脱氧-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-tetronami do）-alpha- D-mannopyranoside（9），用作标题三糖构建中的关键中间体。为了制得允许在O-2处寡糖链延伸的糖基供体，通过常规转化将化合物9转化为3-O-乙酰基-2-O-溴乙酰基-4,6-二脱氧-4-（2，4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-葡萄糖基-四氢氨基氨基）-α-D-甘露吡喃糖基氯（12）。12与9的缩合得到二糖20，其在O-2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00281-2

文献信息

• Synthesis of the methyl α-glycosides of a di-, tri-, and a tetra-saccharide fragment mimicking the terminus of the O-polysaccharide of Vibrio cholerae 0:1, serotype Ogawa
  作者：Ping-sheng Lei、Yuji Ogawa、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00331-2

  日期：1996.2

  )-4,6- dideoxy-alpha-D-mannopyranoside (4) gave the fully acetylated disaccharide 5, which was deacetylated yielding the methyl alpha-glycoside of title disaccharide. The disaccharide glycosyl donor required for the blockwise synthesis of the title tri- and the tetra-saccharide, 3-O-acetyl-4-(2,4-di-O-acetyl-3-deoxy-L-glycero-tetronamido)-4,6-d ideoxy-2-O- methyl-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-3-O-acetyl-4-

  将甲基4-（3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-2-O-甲基-α-D-甘露吡喃糖苷乙酰化，并用二氯甲基甲基醚-ZnCl2处理完全保护的甲基糖苷（ DCMME-ZnCl2）试剂可生成3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-2-O-甲基-α -D-甘露聚糖氰基氯（3）。3与甲基3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）-4,6-二脱氧-α-D-甘露吡喃糖苷的缩合反应（4）完全乙酰化的二糖5，其被脱乙酰化，得到标题二糖的甲基α-糖苷。标题三糖和四糖3-O-乙酰基-4-（2,4-二-O-乙酰基-3-脱氧-L-甘油-四氢酰胺基）的嵌段合成所需的二糖糖基供体4,6-d ideoxy-2-O-methyl-alpha-D-mannopyranosyl-（1-> 2）-3-O-acetyl-4-（2，