Cyano-[1-(3-methoxy-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-acetic acid ethyl ester | 536743-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Cyano-[1-(3-methoxy-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-acetic acid ethyl ester
• CAS: 536743-09-6
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₃
• 分子量: 288.346
• InChiKey: RYTWNWOUEPFGRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  464.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.56
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碳酸胍 、 Cyano-[1-(3-methoxy-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-acetic acid ethyl ester 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非经典抗叶酸药物，5-（N-苯基吡咯烷-3-基）-2,4,6-三氨基嘧啶和2,4-二氨基-6（5H）-氧嘧啶，合成和抗肿瘤研究。

  摘要：

  一系列非经典抗叶酸剂，即5-（N-苯基吡咯烷-3-基）-2,4,6-三氨基嘧啶（25a-i）和2,4-二氨基-（N-苯基吡咯烷-3-基）-合成了6（5H）-氧嘧啶（26a，b，c，f，h，i），并对其体外细胞毒性进行了评估。苯胺衍生物与1,4-二溴-2-丁醇反应生成1-苯基-3-吡咯烷醇（19a-i），将其氧化为吡咯烷-3-酮（20a-i）。20a-i与丙二腈或氰基乙酸乙酯的Knoevenagel反应得到3-（二氰基亚甲基）-（21a-i）和3- [氰基（乙氧羰基）亚甲基]-吡咯烷（22a，b，c，f，h，i），分别还原成相应的3-（二氰基）甲基-或3- [氰基（乙氧基羰基）甲基）]吡咯烷（分别为23a-i和24a，b，c，f，h，i）。23a-i或24a，b，c，f，h，i与胍的缩合得到目标化合物。根据这些化合物抑制各种人类肿瘤的能力（人类结肠腺癌COLO 205，肺癌H23及其抗阿霉素的细胞系H23

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00238-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-Methoxyphenyl)pyrrolidin-3-ol 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 34.67h， 生成 Cyano-[1-(3-methoxy-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  非经典抗叶酸药物，5-（N-苯基吡咯烷-3-基）-2,4,6-三氨基嘧啶和2,4-二氨基-6（5H）-氧嘧啶，合成和抗肿瘤研究。

  摘要：

  一系列非经典抗叶酸剂，即5-（N-苯基吡咯烷-3-基）-2,4,6-三氨基嘧啶（25a-i）和2,4-二氨基-（N-苯基吡咯烷-3-基）-合成了6（5H）-氧嘧啶（26a，b，c，f，h，i），并对其体外细胞毒性进行了评估。苯胺衍生物与1,4-二溴-2-丁醇反应生成1-苯基-3-吡咯烷醇（19a-i），将其氧化为吡咯烷-3-酮（20a-i）。20a-i与丙二腈或氰基乙酸乙酯的Knoevenagel反应得到3-（二氰基亚甲基）-（21a-i）和3- [氰基（乙氧羰基）亚甲基]-吡咯烷（22a，b，c，f，h，i），分别还原成相应的3-（二氰基）甲基-或3- [氰基（乙氧基羰基）甲基）]吡咯烷（分别为23a-i和24a，b，c，f，h，i）。23a-i或24a，b，c，f，h，i与胍的缩合得到目标化合物。根据这些化合物抑制各种人类肿瘤的能力（人类结肠腺癌COLO 205，肺癌H23及其抗阿霉素的细胞系H23

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00238-9