(3aS,7R,7aR)-5-Benzyl-2,2,7-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine | 186204-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3aS,7R,7aR)-5-Benzyl-2,2,7-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
• 英文别名: (3aS,7R,7aR)-5-benzyl-2,2,7-trimethylhexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
• CAS: 186204-80-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: YCQVEAJECNIGLO-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7R,7aR)-5-Benzyl-2,2,7-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 20.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 73.5h， 生成 (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methylpiperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new potent α-fucosidase inhibitor

  摘要：

  Enantiomerically pure (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-piperidine was prepared from L-arabinose and found to be a potent human placenta alpha-fucosidase inhibitor.

  DOI：

  10.1039/cc9960002649
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,4-O-isopropylidene-2-C-methyl-L-ribitol 在 吡啶 作用下， 反应 69.0h， 生成 (3aS,7R,7aR)-5-Benzyl-2,2,7-trimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a new potent α-fucosidase inhibitor

  摘要：

  Enantiomerically pure (3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methyl-piperidine was prepared from L-arabinose and found to be a potent human placenta alpha-fucosidase inhibitor.

  DOI：

  10.1039/cc9960002649

文献信息

• Synthesis of 1,4-imino-L-lyxitols modified at C-5 and their evaluation as inhibitors of GH38 α-mannosidases
  作者：Maroš Bella、Sergej Šesták、Ján Moncoľ、Miroslav Koóš、Monika Poláková

  DOI：10.3762/bjoc.14.189

  日期：——

  A synthetic approach to 1,4-imino-L-lyxitols with various modifications at the C-5 position is reported. These imino-L-lyxitol cores were used for the preparation of a series of N-(4-halobenzyl)polyhydroxypyrrolidines. An impact of the C-5 modification on the inhibition and selectivity against GH38 α-mannosidases from Drosophila melanogaster, the Golgi (GMIIb) and lysosomal (LManII) mannosidases and

  报道了在C-5位具有各种修饰的1，4-亚氨基-L-糖醇的合成方法。这些亚氨基-L-木糖醇核用于制备一系列N-（4-卤代苄基）聚羟基吡咯烷。评估了C-5修饰对黑腹果蝇，高尔基（GMIIb）和溶酶体（LManII）甘露糖苷酶和商业化的加拿大豆（Canavalia ensiformis）的杰克豆α-甘露糖苷酶对GH38α-甘露糖苷酶的抑制和选择性的影响。C-5处的修饰影响了它们对靶GMIIb酶的抑制活性。相反，未观察到吡咯烷对LManII的抑制作用。因此，亚氨基-L-糖醇核心的修饰是用于设计具有对靶GMIIb酶的期望选择性的抑制剂的合适基序。