3-(2-bromoacetyl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione | 1309584-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-bromoacetyl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: GSK3 inhibitor 40；3-(2-bromoacetyl)-4-(1-methylindol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1309584-58-4
• 化学式: C₁₅H₁₁BrN₂O₃
• 分子量: 347.168
• InChiKey: LDEKCICSIPDOQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-(1-methyl-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以15%的产率得到3-(2-bromoacetyl)-4-(1-methyl-1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  糖原合酶激酶3抑制剂的可逆性转换为不可逆性：新化合物的具体设计线索。

  摘要：

  开发针对中枢神经系统（CNS）疾病的激酶靶向疗法是一项巨大的挑战。糖原合酶激酶3（GSK-3）在严重的中枢神经系统未满足疾病中具有巨大潜力，它是针对不同疾病的临床试验中的抑制剂之一。根据我们基于GSK-3结合位点残基Cys199的增强反应性的假设，我们在这里检查苯基卤代甲基酮作为不可逆抑制剂的适用性。我们的数据证实卤代甲基酮单元对于抑制活性是必不可少的。此外，在可逆抑制剂中添加卤代甲基酮部分可将其转变为具有IC 50的不可逆抑制剂值在纳摩尔范围内。总体而言，结果指出这些化合物可能是探索与GSK-3调节的信号通路相关的生理和病理过程的有用药理工具，为发现新型GSK-3抑制剂开辟了新途径。

  DOI：

  10.1021/jm1016279