(2S,5S)-2,5-dibenzyl-1-(methylsulfonyl)-4-tosylpiperazine | 1264149-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-2,5-dibenzyl-1-(methylsulfonyl)-4-tosylpiperazine
• 英文别名: (2S,5S)-2,5-dibenzyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4-methylsulfonylpiperazine
• CAS: 1264149-23-6
• 化学式: C₂₆H₃₀N₂O₄S₂
• 分子量: 498.667
• InChiKey: HBSSMAWZWLVOBV-DQEYMECFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(p-toluenesulfonyl)-L-phenylalanine methyl ester 在 吡啶 、 锂硼氢 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 (2S,5S)-2,5-dibenzyl-1-(methylsulfonyl)-4-tosylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  氨基酸衍生的手性氮丙啶的区域选择性开环：容易获得顺式，2,5-二取代的手性哌嗪。

  摘要：

  描述了一种基于氨基酸的氮丙啶衍生的顺式-2,5-二取代手性哌嗪的有效四步合成策略。在此策略中的关键步骤是高度选择性三氟化硼乙醚（BF 3 ⋅ OET 2）介导的反应性更小的开环Ñ -Ts手性氮丙啶通过α -氨基酸甲酯盐酸盐，然后在Mitsunobu环化。已使用此协议来尝试构建天然产物（+）-哌嗪霉素的哌嗪核心框架。

  DOI：

  10.1002/asia.201000554