N,N'-Di-tert-butyl-P-phenylphosphonyldiamid | 15916-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-Di-tert-butyl-P-phenylphosphonyldiamid
• 英文别名: N,N'-di-tert-butylphenylphoshonic diamide；bis(tert-butylamino)phenylphosphine oxide；di-tert-butylphenylphosphonic diamide；Phenylphosphonsaeure-；Phenylphosphoroxy-bis-；Di-(t-butylamino)-phenylphosphine oxide；N-[(tert-butylamino)-phenylphosphoryl]-2-methylpropan-2-amine
• CAS: 15916-99-1
• 化学式: C₁₄H₂₅N₂OP
• 分子量: 268.339
• InChiKey: GHSAVUXYOWTQHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  347.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Di-tert-butyl-P-phenylphosphonyldiamid 在 次氯酸叔丁酯 、 氢化钾 作用下， 以 四氯化碳 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1,2-ditert-butyl-1-[2-methylbutan-2-yloxy(phenyl)phosphoryl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Quast, Helmut; Heuschmann, Manfred; Abdel-Rahman, Mohamed O., Liebigs Annalen der Chemie, 1981, # 5, p. 943 - 966

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二(叔-丁基氨基)苯基膦 在 air 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168000.0h， 以90%的产率得到N,N'-Di-tert-butyl-P-phenylphosphonyldiamid
  参考文献：
  名称：

  有机膦二酰胺的合成，光谱表征和晶体结构：[PhP（O）（NH t Bu）2 ]，[PhP（O）（NHDipp）2 ]（Dipp = 2,6- i Pr ）中的锥体氮中心和氢键2 C 6 H 3）和[ t BuP（O）（NH i Pr）2 ]

  摘要：

  通式的有机膦二酰胺[R 1 P（O）（NHR 2）2 ]（1 - 8 ; R 1 =博士中，Cy或吨卜和R 2 = CY，我PR，吨卜或迪普）已经制备由添加P，P “ -二氯（烷基/芳基）膦氧化物，R 1 P（O）Cl 2，到伯胺 在 甲苯。通过缓慢的方法可以高产率地合成PhP（O）（NH t Bu）2 （1）氧化作用数天之内在空气中收集PhP（NH t Bu）2。所有新化合物的特征均在于元素分析 并通过 红外，EI质量和NMR（1 H和31 P）光谱学。的[PHP（O）（NH分子结构吨丁基）2 ]（1），[PhPO（NHDipp）2 ]（2）和[吨BUP（O）（NH我PR）2 ]（7）已经被确定通过单晶X射线衍射研究。酰胺基氮原子图1，图2和图7中的曲线显示与预期的三角平面几何形状有相当大的偏差。观察到的二面角和氮这些化合物中的孤对（lp）指向lp多重键合中lp（N）→ σ*（P–X）型

  DOI：

  10.1039/b300035d

文献信息

• Ultrasound-promoted, rapid and green synthesis of phosphonamide derivatives under catalyst and solvent-free conditions
  作者：Fouzia Bouchareb、Malika Berredjem、Abdeslem Bouzina、Meriem Guerfi

  DOI：10.1080/10426507.2020.1854254

  日期：2021.4.3

  Abstract We report a rapid, efficient, economic, environmentally benign, and easy to scale-up method for the synthesis of phosphonamide derivatives using ultrasound irradiation, under catalyst and solvent-free conditions starting from the corresponding amine and phenyl phosphonic dichloride. The reaction was achieved in excellent isolated yield in a short reaction time at room temperature. The structures

  抽象的 我们报告了一种快速，有效，经济，环境友好，易于按比例放大的方法，该方法使用超声辐射，在无催化剂和无溶剂条件下，从相应的胺和苯基二氯化膦开始合成膦酰胺衍生物。在室温下，在短的反应时间内以优异的分离产率实现了该反应。通过元素分析以及IR和1 H，13 C，31 P NMR光谱数据和质谱确认合成的化合物的结构。
• Influence of ortho methyl and isopropyl substituents on the reactivity of N-t-butyl P-arylphosphonamidic chlorides with isopropylamine and t-butylamine: steric acceleration of metaphosphonimidate formation by an elimination addition mechanism; contrasting behaviour of N,N-dimethyl P-arylphosphonamidic chlorides
  作者：Sally Freeman、Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/p19870001399

  日期：——

  The two types of phosphonamidic chloride ArP(O)(Cl)NMe2(5) and ArP(O)(Cl)NHBut(7) have been prepared with Ar = Ph, o-MeC6H4, 2,4,6-Me3C6H2, and 2,4,6-Pri3C6H2. Both types give the expected phosphonic diamide substitution products with PriNH2 and ButNH2 in MeCN, but the two types display contrasting reactivity. With ButNH2 the NMe2 substrates (5) become progressively less reactive as the degree of steric

  这两种类型的phosphonamidic氯化物的ARP（O）（Cl）的NME 2（5）和ARP（O）（CL）NHBu吨（7）已经制备用Ar =苯基，ö -MeC 6 ħ 4，2,4， 6-Me 3 C 6 H 2和2,4,6-Pr i 3 C 6 H 2。这两种类型的得到所需膦二酰胺取代产物与镨我NH 2和卜吨NH 2在MeCN，但两种类型的显示对比的反应性。与卜吨NH 2的NME随着空间拥挤程度的增加， 2个底物（ 5）的反应性逐渐降低，尽管减少的幅度很小（整体为70倍），但似乎与[ S N 2（P）]缔合机制相符。这些底物反应更快地镨100倍我NH 2，比用卜吨NH 2和镨我NH 2 -Bu吨NH 2竞争性实验中，他们得到几乎完全（99％）从以下受阻镨衍生产物我NH 2。对于NHBu t基材（ 7）与卜吨NH 2，有在PH之间和反应性差别不大ö -MeC 6 ħ 4种化合物，以及2,4
• Two novel diorganotin phosphonic diamides: syntheses, crystal structures, spectral properties and in vitro antibacterial studies
  作者：Khodayar Gholivand、Sedigheh Farshadian、Zahra Hosseini、Khosro Khajeh、Neda Akbari

  DOI：10.1002/aoc.1669

  日期：2010.10

  Two diorganotin complexes with general formulae SnCl2(CH3)2[C6H5P(O)(NHCH(CH3)2)2]2 (1) and SnCl2(CH3)2[C6H5P(O) (NHC(CH3)3)2] (2) were prepared by the addition of one equivalent SnCl2Me2 to two equivalents of PhP(O)(NHiPr)2 and PhP(O)(NHtBu)2, respectively. The compounds were characterized by elemental analysis, IR and multinuclear NMR (1H, 13C, 31P and 119Sn) spectroscopy. The crystal structures

  两种具有通式SnCl 2（CH 3）2 [C 6 H 5 P（O）（NHCH（CH 3）2）2 ] 2（1）的二有机锡配合物和SnCl 2（CH 3）2 [C 6 H 5 P （O）（NHC（CH 3）3）2 ]（2）通过在两个当量的PhP（O）（NH i Pr）2和PhP（O）（NH ）中添加一当量的SnCl 2 Me 2来制备t Bu） 2。通过元素分析，IR和多核NMR（ 1 H， 13 C， 31 P和119 Sn）光谱对化合物进行表征。配合物的晶体结构是通过X射线单晶分析确定的，这表明配合物1具有扭曲的八面体几何形状，而配合物2具有扭曲的具有不等价氯原子的三角双锥体结构。使用滤纸圆盘法对化合物进行了革兰氏阳性和阴性细菌的初步抗菌测试，并以氯霉素为标准进行比较。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Associative and dissociative mechanisms for the reactions of N-t-butyl-P-phenylphosphonamidic chloride with isopropylamine and t-butylamine: competitive, kinetic, and stereochemical studies
  作者：Sally Freeman、Martin J. P. Harger

  DOI：10.1039/p29880000081

  日期：——

  The substitution reactions of N-t-butyl-P-phenylphosphonamidic chloride (4a) with isopropylamine and t-butylamine (or t-pentylamine in stereochemical experiments) in MeCN at O °C can apparently proceed by one associative and two dissociative mechanisms viz: SN2(P)[first-order in amine (nucleophile), high selectivity for PriNH2 in PriNH2–ButNH2 competitive experiments; complete stereospecificity]; simple

  的取代反应Ñ -t -丁基- P -phenylphosphonamidic酰氯（图4a），在0℃在MeCN异丙胺和叔丁胺（或立体化学实验叔戊胺）可以通过一种缔和两个解离机制显然继续进行即：小号ñ 2（P）[第一阶中胺（亲核体），对镨高选择性我NH 2至Pr我NH 2 -Bu吨NH 2竞争性实验；完全立体特异性]；简单消除—用游离的（对称溶剂化）偏亚膦酸酯中间体[胺中的一阶（碱）；加成]。低选择性 几乎完全消旋]；预缔合消除-加成[胺中的二级（亲核试剂和碱）；低选择性 广泛但不完全的消旋]。
• The synthesis and X-ray structural characterisation of an unusual seven-membered diaza-phospha-tetrathia heterocycle
  作者：Steven E. Bottle、Raymond C. Bott、Ian D. Jenkins、Colin H. L. Kennard、Graham Smith、Adam P. Wells

  DOI：10.1039/c39930001684

  日期：——

  When the di-aryl or di-alkyl phenyl phosphonamide (RNH)2P(O)Ph 1 is treated with sulfur(I) chloride (S2Cl2) in base, the product is an unexpected, unusual seven-membered diazatetrathiaphospha heterocycle 3; the X-ray structure and NMR spectra of these two unique heterocycles indicate that they exist in a pseudo-chair conformation with steric congestion limiting the freedom of rotation of the phenyl group; and represent the first known examples of this hetero-ring system.

  当二芳基或二烷基苯基膦酰胺（RNH）2P（O）Ph 1在碱中与硫（I）氯化物（S2Cl2）反应时，产物是一种意想不到的、不寻常的七元二氮杂四硫杂磷杂杂环3；这两个独特杂环的X射线结构和核磁共振光谱表明它们以伪椅构象存在，空间位阻限制了苯基的旋转自由度；它们是已知的第一个这种杂环系统的例子。