(E)-(2R,3R)-3-Benzyloxy-octadec-4-ene-1,2-diol | 850223-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2R,3R)-3-Benzyloxy-octadec-4-ene-1,2-diol
• 英文别名: (E,2R,3R)-3-phenylmethoxyoctadec-4-ene-1,2-diol
• CAS: 850223-34-6
• 化学式: C₂₅H₄₂O₃
• 分子量: 390.607
• InChiKey: KITJYGRDXYHPQN-QNMIJHEMSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(2R,3R)-3-Benzyloxy-octadec-4-ene-1,2-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2-azido-3-O-benzylsphingosine
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）-鞘氨醇及其2-叠氮基-3- O-苄基鞘氨醇类似物的高效合成

  摘要：

  标题化合物（1，2）从（2合成[R，3小号）-2- ø -苄基-3,4- Ö（3'-亚戊基）-2,3,4- trihydroxybutanal（ - 5）。将E-双键和脂肪族链安装到鞘氨醇碱基中的过程是由Horner-Wadsworth-Emmons的5烯化，转化为乙酸烯丙酯8以及铜介导的格利雅（Grignard）偶联实现的。该方法是通用的，允许在有机铜酸酯偶联步骤中引入各种各样的脂族链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.104
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((E)-(R)-1-Benzyloxy-hexadec-2-enyl)-2,2-diethyl-[1,3]dioxolane 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-(2R,3R)-3-Benzyloxy-octadec-4-ene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 R）-鞘氨醇及其2-叠氮基-3- O-苄基鞘氨醇类似物的高效合成

  摘要：

  标题化合物（1，2）从（2合成[R，3小号）-2- ø -苄基-3,4- Ö（3'-亚戊基）-2,3,4- trihydroxybutanal（ - 5）。将E-双键和脂肪族链安装到鞘氨醇碱基中的过程是由Horner-Wadsworth-Emmons的5烯化，转化为乙酸烯丙酯8以及铜介导的格利雅（Grignard）偶联实现的。该方法是通用的，允许在有机铜酸酯偶联步骤中引入各种各样的脂族链。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.104