N-phenyl-S-(4-bromophenyl)-S-methylsulfondiimine | 1378303-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-S-(4-bromophenyl)-S-methylsulfondiimine
• 英文别名: N-phenyl-S-methyl-S-(4-bromophenyl) sulfondiimine；(4-Bromophenyl)-imino-methyl-phenylimino-lambda6-sulfane；(4-bromophenyl)-imino-methyl-phenylimino-λ6-sulfane
• CAS: 1378303-23-1
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂S
• 分子量: 309.23
• InChiKey: GXVULDDPESTASJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-S-(4-bromophenyl)-S-methylsulfondiimine 、 苯硼酸 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到(4-Bromophenyl)-methyl-bis(phenylimino)-lambda6-sulfane
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed C–N Cross-Coupling of Sulfondiimines with Boronic Acids

  摘要：

  The copper-catalyzed C-N cross-coupling of sulfondiimines with boronic acids has been developed. The reaction proceeds at room temperature in good to excellent yields and provides access to a variety of N,N'-disubstituted sulfondiimines, including N-(hetero)aryl sulfondiimines and the first reported N-alkenylated sulfondiimine.

  DOI：

  10.1021/ol401642n
• 作为产物：
  描述：

  amino(4-bromophenyl)(methyl)sulfonium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 N-phenyl-S-(4-bromophenyl)-S-methylsulfondiimine
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的硫代亚胺盐的氧化胺化反应合成磺二亚胺

  摘要：

  获得磺胺二亚胺：N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）对原位生成的游离亚砜亚胺进行氧化一锅加氯-亚胺化反应，可以在温和的反应条件下以优异的官能团耐受性制备N-单取代的磺胺二亚胺（见方案； Mes = 2,4,6-三甲基苯基磺酰基）

  DOI：

  10.1002/anie.201201296

文献信息

• <i>N</i>-Alkylations of<i>N</i>H-Sulfoximines and<i>N</i>H-Sulfondiimines with Alkyl Halides Mediated by Potassium Hydroxide in Dimethyl Sulfoxide
  作者：Christine M. M. Hendriks、Rebekka A. Bohmann、Marina Bohlem、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/adsc.201400193

  日期：2014.5.26

  A general method for the N‐alkylation of NH‐sulfoximines and NH‐sulfondiimines has been developed, employing alkyl bromides with KOH in DMSO at room temperature. A variety of previously inaccessible N‐alkylated sulfoximines and sulfondiimines was prepared in good to excellent yields (up to 97%). As an application, the conditions were used to access the biologically active Suloxifen.

  对于一般方法Ñ的烷基化Ñ H-亚磺酰亚胺和Ñ H-sulfondiimines已经开发，采用用KOH烷基溴化物在DMSO在室温下。制备了许多以前无法获得的N烷基化亚砜亚砜和磺二亚胺，收率高达97％。作为应用，使用条件来获得具有生物活性的舒洛昔芬。