1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester | 66191-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 66191-29-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₇
• 分子量: 314.295
• InChiKey: GUFFLKJIPGRHFD-ZYUZMQFOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carboxylic acid methyl ester 生成 (4R)-2,2-dimethyl-(3at,11at)-4,5,11,11a-tetrahydro-3aH-4r,11c-epioxido-[1,3]dioxolo[4,5-e]imidazo[2,1-b][1,3]oxazocine-8-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and optical properties of 2,5'-O-cycloimidazole nucleosides and related compounds (Nucleosides and nucleotides. XXV).

  摘要：

  从尿苷中获得的1-β-D-呋喃核糖基-2-氧代-4-咪唑啉-4-羧酸（1）出发，制备了多种2,5'-O-环咪唑核苷。1的2-氧代官能团也被转化为2-氯和2-硫酮官能团。1和相关2-氧代衍生物的圆二色（CD）光谱呈现负带，而它们的5-溴衍生物则呈现正带。所有2,5'-O-环咪唑核苷都呈现强烈的负CD带，这与8,5'-O-环嘌呤核苷的结果形成鲜明对比。讨论了CD带符号与咪唑核苷中碱基部分取向之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3322