[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl acetate | 1242421-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: [(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 1242421-57-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈
• 分子量: 450.529
• InChiKey: DNOSYZYSGWVQSM-PYXMZCFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Amphidinol 3 双四氢吡喃核的合成

  摘要：

  报道了天然产物amphidinol 3的C31-C52双-四氢吡喃核的收敛合成。使用不对称乙醇酸烷基化/闭环复分解序列从d-酒石酸合成常见中间体以构建 THP 环。共同中间体的差异加工允许合成两个不同的偶联伙伴，它们通过改进的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化连接以提供双四氢吡喃核。

  DOI：

  10.1021/ol1015898
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,6R)-6-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 sodium periodate 、 yttrium(III) chloride hexahydrate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.5 g的产率得到[(3aR,4R,6R,7aR)-4-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(phenylmethoxymethyl)-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Amphidinol 3 双四氢吡喃核的合成

  摘要：

  报道了天然产物amphidinol 3的C31-C52双-四氢吡喃核的收敛合成。使用不对称乙醇酸烷基化/闭环复分解序列从d-酒石酸合成常见中间体以构建 THP 环。共同中间体的差异加工允许合成两个不同的偶联伙伴，它们通过改进的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化连接以提供双四氢吡喃核。

  DOI：

  10.1021/ol1015898