(R)-4-{(S)-2-[(R)-2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-4-methyl-pentanoylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester | 76379-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-{(S)-2-[(R)-2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-4-methyl-pentanoylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester
• CAS: 76379-21-0
• 化学式: C₄₃H₅₄N₄O₁₁
• 分子量: 802.922
• InChiKey: CIUJAFRRFGRRBK-BVUMHITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  202.84
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-{(S)-2-[(R)-2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-4-methyl-pentanoylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester 在 钯 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84.8%的产率得到(R)-4-{(S)-2-[(R)-2-((3R,4R,5S,6R)-3-Acetylamino-2,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yloxy)-4-methyl-pentanoylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570
• 作为产物：
  描述：

  丁氧羰基-丙氨酸-D-谷氨酸-氨 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 (R)-4-{(S)-2-[(R)-2-((4aR,6S,7R,8R,8aS)-7-Acetylamino-6-benzyloxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yloxy)-4-methyl-pentanoylamino]-propionylamino}-4-carbamoyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有增强佐剂活性的胞壁酰二肽类似物的合成

  摘要：

  N-Acetylmuramyl-L-alanyl-D-isoglutamine (MDP) 和十三个新的类似物是通过常规有机化学方法合成的，使用二环己基碳二亚胺-N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺作为偶联剂。测定了它们在豚鼠中诱导对 N-乙酰基-3-(4-arsonophenylazo)-L-酪氨酸的迟发型超敏反应的能力。结果表明，与 MDP 中乳酸部分相邻的 α-氨基酸的存在对于高生物活性很重要，缬氨酸类似物具有最有利的作用。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2570