((1S,2S,3R)-2-(but-3-yn-1-yl)-3-ethynyl-4-methylenecyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone | 1608108-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((1S,2S,3R)-2-(but-3-yn-1-yl)-3-ethynyl-4-methylenecyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
• 英文别名: [(1S,2S,3R)-2-but-3-ynyl-3-ethynyl-4-methylidenecyclopentyl]-pyrrol-1-ylmethanone
• CAS: 1608108-71-9
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: FRHFZQMIZCSMNK-JYJNAYRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2S,3R)-2-(but-3-yn-1-yl)-3-ethynyl-4-methylenecyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone 、 丁炔二酸二甲酯 在 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.17h， 以53%的产率得到dimethyl (3S,3aS,9bR)-1-methylene-3-(1H-pyrrole-1-carbonyl)-2,3,3a,4,5,9b-hexahydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  快速增加分子复杂性的方法：融合多环系统的原子经济路线。

  摘要：

  已经开发了使用手性双二氨基亚磷酸酯配体的炔基取代的TMM供体和不饱和N-酰基吡咯的不对称三亚甲基甲烷（TMM）[3 + 2]环加成反应的方案。该方法以高收率和非对映和对映选择性产生炔基取代的环戊烷。这些手性前体用于通过连续的环加成反应将稠合的多环烃与氢茚，氢腈和氢环戊萘支架进行原子经济组装。

  DOI：

  10.1021/ol5009872
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2-oxo-2-(1H-pyrrol-1-yl)ethyl)phosphonate 在 potassium fluoride 、 allyl(cyclopentadiene)palladium(II) 、 C₄₁H₅₀N₄O₂P₂ 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.41h， 生成 ((1S,2S,3R)-2-(but-3-yn-1-yl)-3-ethynyl-4-methylenecyclopentyl)(1H-pyrrol-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  快速增加分子复杂性的方法：融合多环系统的原子经济路线。

  摘要：

  已经开发了使用手性双二氨基亚磷酸酯配体的炔基取代的TMM供体和不饱和N-酰基吡咯的不对称三亚甲基甲烷（TMM）[3 + 2]环加成反应的方案。该方法以高收率和非对映和对映选择性产生炔基取代的环戊烷。这些手性前体用于通过连续的环加成反应将稠合的多环烃与氢茚，氢腈和氢环戊萘支架进行原子经济组装。

  DOI：

  10.1021/ol5009872