3,5-diiodo-2-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]benzaldehyde | 359644-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3,5-diiodo-2-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-diiodo-2-(prop-2-ynyloxy)benzaldehyde；3,5-Diiodo-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzaldehyde；3,5-diiodo-2-prop-2-ynoxybenzaldehyde
• CAS: 359644-42-1
• 化学式: C₁₀H₆I₂O₂
• mdl: MFCD01036069
• 分子量: 411.965
• InChiKey: IUHGJAGFTFRDBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diiodo-2-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]benzaldehyde 在 C₂₃H₃₁AuN⁽¹⁺⁾*F₆Sb^(1-) 、 苯甲醇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,9-diiodobenzo[b]oxepin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  金催化的串联2-（Prop-2-乙氧基）苯甲醛的分子内杂环化/步态-重排反应作为苯并[b] oxepin-3（2 H）-ones的简便途径

  摘要：

  金环：通过2-（prop-2-ynyloxy）苯甲醛的杂环化/ Petasis-Ferrier重排，合成了苯并[ b ] oxepin-3（2  H）-ones的合成方法。独特地，发现仅在金催化剂存在下成环有效地进行。显示在水杨醛环上的醚基的邻位取代可显着增强反应性（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201003096
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二碘邻羟基苯醛 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,5-diiodo-2-[(prop-2-yn-1-yl)oxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑功能化有机硅的席夫碱炔前体是 Zn(II) 和抗氧化活性的潜在传感器

  摘要：

  以希夫碱封端的炔烃与叠氮基为原料，通过点击化学合成了希夫碱连接的1,2,3-三唑硅烷，通过X射线晶体学解析了化合物的结构，并通过FT-IR、H和H等技术对化合物进行了表征。 13C NMR 和质谱。已对合成化合物进行了紫外-可见传感研究，两者都能有效检测 Zn(II) 离子，但化合物对 Zn(II) 离子具有更高的吸引模式，检测限 (LOD) 值 (1.4 x 10M) ) 其中化合物计算为 (1.25 x 10M)。通过Job's方法，计算出化合物与Zn(II)的化学计量比为1:1。制备了化合物与Zn(II)的络合物。自由基和氧化物质导致稳定分子的恶化。合成的化合物具有抗氧化特性，可以清除 2,2-二苯基-1-三硝基苯肼 (DPPH) 自由基。为了进一步验证化合物与Zn(II)之间的结合相互作用模式，评估了计算密度泛函理论(DFT)研究。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2024.124319

文献信息

• Regioselective synthesis and structural elucidation of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazole derivatives using 1D and 2D NMR spectral techniques
  作者：Thelagathoti Hari Babu、B. V. N. Phani Kumar、C. Rajeswari、Paramasivan T. Perumal

  DOI：10.1002/mrc.2820

  日期：2011.11

  Regioselective synthesis of 2‐[1‐(2‐oxo‐2‐phenylethyl)‐1H‐[1,2,3]triazol‐4‐ylmethoxy]‐benzaldehyde derivatives was achieved by [3 + 2] cycloaddition reaction of 2‐(prop)‐2‐ynyloxy‐benzaldehyde derivatives with phenacyl azide. The regiochemistry and the spectral assignments of the synthesized triazole derivatives were studied using both 1D and 2D NMR spectral techniques in solution. Copyright © 2011

  2-[1-(2-氧代-2-苯乙基)-1H-[1,2,3]三唑-4-基甲氧基]-苯甲醛衍生物的区域选择性合成是通过2-(3+2)环加成反应实现的prop)-2-炔氧基-苯甲醛衍生物与苯甲酰叠氮化物。在溶液中使用 1D 和 2D NMR 光谱技术研究了合成的三唑衍生物的区域化学和光谱归属。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• “On water” cascade synthesis of benzopyranopyrazoles and their macrocycles
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Chinnakuzhanthai Gangadurai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.013

  日期：2018.4

  Reported herein is an intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition strategy for rapid entry into benzopyranopyrazoles (BPP) on water medium as “open flask chemistry” approach. The in situ generation of diazo functionality in two-step sequence from the appropriate alkylated salicylaldehydes undergoes smooth [3 + 2]-cycloaddition with unactivated alkynes/alkenes furnishing benzopyranopyrazoles in good yield

  本文报道了一种分子内1,3-偶极环加成策略，可作为“开瓶化学”方法在水介质中快速进入苯并吡喃并吡唑（BPP）。该原位生成的重氮功能在两步序列从合适的烷基化的水杨醛经受平滑[3 + 2] -环与未活化的炔烃/烯烃以良好的收率家具benzopyranopyrazoles。该方法也扩展了吡唑并入的大环的合成。这种涉及水介质的级联协议提供了一种原子经济且环境友好的方法。