4-amino-6-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-mercaptopyrimidine-5-carbonitrile | 75129-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-amino-6-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-mercaptopyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 6-amino-5-cyano-2-mercapto-4-[4-(dimethylamino)phenyl]pyrimidine
• CAS: 75129-12-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅S
• 分子量: 271.346
• InChiKey: XFEFNEQTMAZUCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  78.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-mercaptopyrimidine-5-carbonitrile 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80 %的产率得到3-amino-4-[4-(dimethylamino)phenyl]-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine-6-thiol
  参考文献：
  名称：

  新型 6-氨基-5-氰基-2-硫代嘧啶衍生物的设计、合成、分子建模和生物学评价作为有效的抗白血病药物和细胞凋亡诱导剂

  摘要：

  在此，制备了一系列新型6-氨基-5-氰基-2-硫代嘧啶和缩合嘧啶类似物。所有合成的化合物（1a-c、2a-c、3a-c、4a-r 和 5a-c）均经过评估...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2304625
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 对二甲氨基苯甲醛 、 丙二腈 在 四磷十氧化物 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-amino-6-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-mercaptopyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 6-氨基-5-氰基-2-硫代嘧啶衍生物的设计、合成、分子建模和生物学评价作为有效的抗白血病药物和细胞凋亡诱导剂

  摘要：

  在此，制备了一系列新型6-氨基-5-氰基-2-硫代嘧啶和缩合嘧啶类似物。所有合成的化合物（1a-c、2a-c、3a-c、4a-r 和 5a-c）均经过评估...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2304625

文献信息

• Synthesis of Pyrimidine Derivatives from Three-component Reaction of Malononitrile, Aldehydes and Thiourea/Urea in the Presence of High Surface Area and Nanosized MgO as a Highly Effective Heterogeneous Base Catalyst
  作者：Zahra Hassani

  DOI：10.2174/1570178611666140313005406

  日期：2014.4

  The three-component reaction of malononitrile, aldehydes and thiourea/urea, is applied to the formation of pyrimidine derivatives. The reaction occurs at best in EtOH at reflux, in the presence of high surface area and nanosized MgO. This methodology is more convenient to compare with alternative ways because it needs shorter reaction times, allows straightforward product isolation, and provides higher yields.

  三组分反应氰基丙烯腈、醛和硫脲/尿素用于 pyrimidine 衍生物的合成。该反应在高表面积和纳米级 MgO 存在下，在乙醇中回流进行效果最佳。这种方法相比于其他替代方法更为便利，因为它需要更短的反应时间，便于产品的直接分离，并且具有更高的产率。
• Tacripyrimidines, the first tacrine-dihydropyrimidine hybrids, as multi-target-directed ligands for Alzheimer's disease
  作者：Mourad Chioua、Eleonora Buzzi、Ignacio Moraleda、Isabel Iriepa、Maciej Maj、Artur Wnorowski、Catia Giovannini、Anna Tramarin、Federica Portali、Lhassane Ismaili、Pilar López-Alvarado、Maria Laura Bolognesi、Krzysztof Jóźwiak、J. Carlos Menéndez、José Marco-Contelles、Manuela Bartolini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.044

  日期：2018.7

  Notwithstanding the combination of cholinesterase (ChE) inhibition and calcium channel blockade within a multitarget therapeutic approach is envisaged as potentially beneficial to confront Alzheimer's disease (AD), this strategy has been scarcely investigated. To explore this promising line, a series of 5-amino-4-aryl-3,4,6,7,8,9-hexahydropyrimido [4,5-b]quinoline-2(1H)-thiones (tacripyrimidines) (4a-l)

  尽管在多靶点治疗方法中胆碱酯酶（ChE）抑制和钙通道阻滞相结合被认为对对抗阿尔茨海默氏病（AD）具有潜在的益处，但几乎没有研究这种策略。为了探索这一有前途的路线，一系列的5-氨基-4-芳基-3,4,6,7,8,9-六氢嘧啶基[4,5-b]喹啉-2（1 H）-硫酮（tacripyrimidines）（通过并置他克林，一种ChE抑制剂（ChEI）和3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-硫酮设计了4a - 1）作为有效的钙通道阻滞剂（CCBs）。根据其设计，所有tacripyrimidines，未取代的母体化合物及其p-甲氧基衍生物，起中等至强效CCB的作用，其活性通常与参考CCB药物尼莫地平相似或更高，并且是中等至良好的ChEI。最有趣的是，3'-甲氧基衍生物（4e）作为第一种平衡良好的ChEI / CCB试剂出现，起低微摩尔hChEI（分别在hAChE和hBuChE上分别为3.05μM和3.19μM）和中等CCB（1μM时为30
• Agonists for the Adenosine A₁ Receptor with Tunable Residence Time. A Case for Nonribose 4-Amino-6-aryl-5-cyano-2-thiopyrimidines
  作者：Julien Louvel、Dong Guo、Marta Agliardi、Tamara A. M. Mocking、Roland Kars、Tan Phát Pham、Lizi Xia、Henk de Vries、Johannes Brussee、Laura H. Heitman、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm401643m

  日期：2014.4.24

  We report the synthesis and evaluation of previously unreported 4-amino-6-aryl-5-cyano-2-thiopyrimidines as selective human adenosine A(1) receptor (hA(1)AR) agonists with tunable binding kinetics, this without affecting their nanomolar affinity for the target receptor. They show a very diverse range of kinetic profiles (from 1 min (compound 52) to 1 h (compound 43)), and their structure-affinity relationships (SAR) and structure-kinetics relationships (SKR) were established. When put in perspective with the increasing importance of binding kinetics in drug discovery, these results bring new evidence of the consequences of affinity-only driven selection of drug candidates, that is, the potential elimination of slightly less active compounds that may display preferable binding kinetics.