2-cyclohexenyl-4-(2-cyclohexenylethynyl)-1H-indole | 1287792-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexenyl-4-(2-cyclohexenylethynyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-(cyclohexen-1-yl)-4-[2-(cyclohexen-1-yl)ethynyl]-1H-indole
• CAS: 1287792-02-2
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: JBEAPNNKDSGIFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3-bis(2-cyclohexenylethynyl)phenyl)-2-hydroxy-2-methylpropanamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以57%的产率得到2-cyclohexenyl-4-(2-cyclohexenylethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二卤代苯胺的合成方法。4-功能化-1 H-吲哚的有用前体

  摘要：

  已经证明2，3-二卤代苯胺是用于合成4-卤代-1 H-吲哚的有用的起始原料。所制备的卤代吲哚的随后或原位官能化使得能够以良好的总收率获得各种2,4-或2,3,4-区域选择性官能化的吲哚。由于在文献中没有描述制备2，3-二卤代苯胺的有效合成途径，因此现在提出了制备这些1,2,3-官能化的芳族前体的不同方法。最一般的涉及从相应的2，3-二卤代苯酚的Smiles重排，并允许以直接且合成上有用的方式制备2，3-二卤代苯胺。

  DOI：

  10.1021/jo200406f

文献信息

• Approaches to the Synthesis of 2,3-Dihaloanilines. Useful Precursors of 4-Functionalized-1<i>H</i>-indoles
  作者：Verónica Guilarte、M. Pilar Castroviejo、Patricia García-García、Manuel A. Fernández-Rodríguez、Roberto Sanz

  DOI：10.1021/jo200406f

  日期：2011.5.6

  2,3-Dihaloanilines have been proved as useful starting materials for synthesizing 4-halo-1H-indoles. Subsequent or in situ functionalization of the prepared haloindoles allows the access to a wide variety of 2,4- or 2,3,4-regioselectively functionalized indoles in good overall yields. As no efficient synthetic routes to 2,3-dihaloanilines have been described in the literature, different approaches

  已经证明2，3-二卤代苯胺是用于合成4-卤代-1 H-吲哚的有用的起始原料。所制备的卤代吲哚的随后或原位官能化使得能够以良好的总收率获得各种2,4-或2,3,4-区域选择性官能化的吲哚。由于在文献中没有描述制备2，3-二卤代苯胺的有效合成途径，因此现在提出了制备这些1,2,3-官能化的芳族前体的不同方法。最一般的涉及从相应的2，3-二卤代苯酚的Smiles重排，并允许以直接且合成上有用的方式制备2，3-二卤代苯胺。