tert-butyl 4-iodo-2-(p-fluorophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1159581-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 4-iodo-2-(p-fluorophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-4-iodo-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2-(4-fluorophenyl)-4-iodopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1159581-66-4
• 化学式: C₁₅H₁₅FINO₂
• 分子量: 387.193
• InChiKey: SJLOPWGWXJRIPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-iodo-2-(p-fluorophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 methanesulfonato(2-dicyclohexylphosphino-2’,6’-di-i-propoxy-1,1’-biphenyl)(2’-methylamino-1,1‘-biphenyl-2-yl)palladium(II) 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(1-(tert-butoxycarbonyl)-5-(4-fluorophenyl)-1H-pyrrol-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF APOLIPOPROTEIN L-1
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'APOLIPOPROTÉINE L-1

  摘要：

  This invention relates to novel compounds which are inhibitors of APOL1, pharmaceutical compositions containing the compounds, processes for their preparation, and uses thereof in therapy for the treatment of kidney diseases and sepsis.

  公开号：

  WO2023194895A1
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.49 g的产率得到tert-butyl 4-iodo-2-(p-fluorophenyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Three-Component Synthesis of N-Boc-4-iodopyrroles and Sequential One-Pot Alkynylation

  摘要：

  (Hetero)aryl-, alkenyl-, and selected alkyl-substituted acid chlorides can be efficiently coupled with N-Boc-protected propargylamine to produce ynones which are converted in a one-pot fashion to 2-substituted N-Boc-4-iodopyrroles. Upon addition of a further alkyne, another Sonogashira coupling can be carried out in a one-pot fashion. This sequentially Pd/Cu-catalyzed process represents a very mild and efficient entry to 2,4-disubstituted N-Boc-pyrroles.

  DOI：

  10.1021/ol900581a