tert-butyl (E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-6-propan-2-yloct-2-en-4-ynoate | 1303459-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-6-propan-2-yloct-2-en-4-ynoate
• CAS: 1303459-48-4
• 化学式: C₂₂H₄₀O₃Si
• 分子量: 380.643
• InChiKey: NGALHSMRMYPXEF-FYWRMAATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 正丁基锂 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 tert-butyl (E)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-methyl-6-propan-2-yloct-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的丙烯酸酯与炔丙醇的氧化炔化反应

  摘要：

  通过使用二烯-铑催化剂实现了丙烯酸酯与炔丙醇的氧化炔基化反应，生成共轭烯炔酯。发现炔丙醇在本反应中是有用的烷基化试剂，可通过碳-碳键裂解产生炔基铑。过量的丙烯酸酯用作氢化物受体以再生活性铑物质。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.120

文献信息

• Rhodium-catalyzed oxidative alkynylation of acrylate esters with propargylic alcohols
  作者：Takahiro Nishimura、Makoto Nagaosa、Tamio Hayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.120

  日期：2011.4

  Oxidative alkynylation of acrylate esters with propargylic alcohols giving conjugated enyne esters was realized by use of a diene–rhodium catalyst. Propargylic alcohols were found to be useful alkynylating reagents in the present reaction to produce alkynylrhodium species via carbon–carbon bond cleavage. An excess of the acrylate ester worked as a hydride acceptor to reproduce the active rhodium species

  通过使用二烯-铑催化剂实现了丙烯酸酯与炔丙醇的氧化炔基化反应，生成共轭烯炔酯。发现炔丙醇在本反应中是有用的烷基化试剂，可通过碳-碳键裂解产生炔基铑。过量的丙烯酸酯用作氢化物受体以再生活性铑物质。