methyl (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-17-methoxy-21-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-6,18-dimethylcosa-2,4,8,12,14,18,20-heptaenoate | 42415-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-17-methoxy-21-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-6,18-dimethylcosa-2,4,8,12,14,18,20-heptaenoate
• 英文别名: (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-dimethyl 6-methoxy-20-(2-methoxy-2-oxoethyl)-2,5,17-trimethyldocosa-2,4,8,10,14,18,20-heptaenedioate；BKA trimethyl ester；Bongkrekic-saeure-trimethylester
• CAS: 42415-59-8
• 化学式: C₃₁H₄₄O₇
• 分子量: 528.686
• InChiKey: NCYGMTAPSANYBW-QIJPZPPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6Z,8E,12E,16E,18Z)-(4R,15S)-20-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-18-[2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3,15-dimethyl-icosa-2,6,8,12,16,18-hexaene-1,4-diol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (2E,4Z,6R,8Z,10E,14E,17S,18E,20Z)-17-methoxy-21-methoxycarbonyl-3-methoxycarbonylmethyl-6,18-dimethylcosa-2,4,8,12,14,18,20-heptaenoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-邦克里奇酸的全合成

  摘要：

  邦克瑞酸是一种重要的细胞凋亡抑制剂，已经完成了全合成。该策略包括廉价的起始原料，不对称烷基化，阴离子烯丙基偶联和氧化操作。该过程将提供足够量的邦克里奇酸及其类似物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.162

文献信息

• Total Synthesis of the Anti-Apoptotic Agents Iso- and Bongkrekic Acids
  作者：Antoine Francais、Antonio Leyva、Gorka Etxebarria-Jardi、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/ol902676t

  日期：2010.1.15

  The first convergent total synthesis of isobongkrekic acid is reported involving three different stereospecific palladium cross-couplings for the formation of the diene units. Access to bongkrekic acid by this route is also demonstrated. These syntheses involve the formation of several potentially general building blocks.

  据报道，异丁烯二酸的第一个收敛的全合成涉及用于形成二烯单元的三种不同的立体有规钯交叉偶联。还证明了通过这种途径获得奉克瑞奇酸。这些合成涉及几个潜在的通用构建基块的形成。
• Total Synthesis of Bongkrekic Acid via Sequential Suzuki-Miyaura Coupling Reactions
  作者：Kozo Shishido、Makoto Kanematsu、Mitsuru Shindo、Masahiro Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1216928

  日期：2009.9

  An efficient total synthesis of (+)-bongkrekic acid, a potent apoptosis inhibitor, has been accomplished by employing a convergent strategy based on the Suzuki-Miyaura coupling of three fully functionalized segments. apoptosis - conjugated diene - Suzuki-Miyaura coupling - palladium - bongkrekic acid

  通过使用基于三个完全功能化片段的Suzuki-Miyaura偶联的收敛策略，已完成了有效的全合成（+）-邦克里奇酸（一种有效的凋亡抑制剂）。 凋亡-共轭二烯-Suzuki-Miyaura偶联-钯-邦克里奇酸
• Efficient synthesis of bongkrekic acid. Three-component convergent strategy
  作者：Yukiko Sato、Yoshifumi Aso、Mitsuru Shindo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.129

  日期：2009.7

  An efficient total synthesis of the apoptosis inhibitor bongkrekic acid was accomplished using a three-component convergent strategy involving a Kocienski-Julia olefination and a Suzuki–Miyaura coupling, in which the longest linear sequence was 18 steps and proceeded in 6.4% overall yield. The torquoselective olefination also contributed to the shortening of the synthesis.

  使用三组分收敛策略（包括Kocienski-Julia烯化反应和Suzuki-Miyaura偶联）可以完成凋亡抑制剂Bongkrekic acid的有效全合成，其中最长的线性序列为18个步骤，总收率为6.4％。环状选择性烯烃化也有助于合成的缩短。