methyl 2-((2R,3R,4S)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-yl)acetate | 1333073-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: methyl 2-((2R,3R,4S)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3R,4S)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-4-yl]acetate
• CAS: 1333073-43-0
• 化学式: C₁₈H₁₈O₇
• 分子量: 346.337
• InChiKey: IFSABGKWWUOCIT-JBBXEZCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl thioglycolate 、 Selligueain B 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以44 mg的产率得到methyl 2-((2R,3R,4S)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)chroman-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Antioxidant Activity and Proanthocyanidin Profile of Selliguea feei Rhizomes

  摘要：

  从 Selliguea feei（PSFs）根茎中提取的原花青素经溶剂萃取和 Sephadex LH-20 柱层析分馏，分离率为 2.42%（以干物质为基准）。1H-NMR 光谱显示平均聚合度（mDP）为 2.6。13C-NMR 分析显示了典型的阿夫茶精/表阿夫茶精单位信号。76 ppm 和 84 ppm 处的清晰峰值表明存在两种立体异构体（阿夫茶精/表阿夫茶精）。与 NMR 光谱一致，ESI-MS 光谱表明 PSF 主要是由具有 A 型和 B 型黄烷酰间连接的阿夫茶精/表阿夫茶精单元组成的单体到三聚体。纯化了一种三聚体，并确定其为去甲基化的卖糖素 B。硫醇分解证实了这一结构，并纯化和鉴定了硫醇分解产物 2-[(2R, 3R, 4S)-3,5,7-三羟基-2-(4-羟基苯基)色满-4-基]乙酸甲酯（1）和 4β-(羧甲基)硫杂表没食子儿茶素-(2β→O→7,4β→8)-表没食子儿茶素甲酯（2）。Selligueain A、脱甲基 selligueain B、化合物 1 和 2 具有很高的抗氧化能力，分别为 1.18 × 104、1.16 × 104、0.95 × 104 和 1.29 × 104 µmol TE/g。

  DOI：

  10.3390/molecules18044282