D-erythrose diethyl dithioacetal | 51295-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: D-erythrose diethyl dithioacetal
• 英文别名: D-erythrose diethyl acetal
• CAS: 51295-44-4
• 化学式: C₈H₁₈O₃S₂
• 分子量: 226.361
• InChiKey: HWQFDRUTFRQPDS-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-erythrose diethyl dithioacetal 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-erythrose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  A NEW TRANSFORMATION OF ALDOSE DERIVED SYNTHONS TO PSEUDO-HEXOPYRANOSE OR PSEUDO-PENTOFURANOSE DERIVATIVES

  摘要：

  源自于d-核糖或d-赤藓糖的无环合成物，在C-1位拥有一个2-马隆基碳链，经过立体选择性环化形成了六元或五元碳环。这些碳环有效地转化为伪-β-l-甘露糖吡喃糖衍生物或伪-β-l-阿拉伯糖呋喃糖衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.1081
• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-ethylidene-aldehydo-D-erythrose 、 乙硫醇 在 盐酸 、 sodium periodate 作用下， 生成 D-erythrose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  d-葡萄糖，d-木糖和d-赤藓糖与2-甲基-2-丙硫醇的反应

  摘要：

  摘要d-葡萄糖和d-木糖与2-甲基-2-丙硫醇在浓溶液中的反应。盐酸得到叔丁基1-硫代糖吡喃糖苷（动力学和热力学控制的产物）。二叔丁基二硫缩醛（12-14）从d-葡萄糖，d-木糖和d-赤藓糖的乙酰化醛基衍生物获得。在简短的治疗与浓。用盐酸12和13得到1-硫代-α-和-β-吡喃葡萄糖苷叔丁基，而14得到相应的呋喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80162-3

文献信息

• Relative and absolute configurational assignments of acyclic polyols by circular dichroism. 1. Rationale for a simple procedure based on the exciton chirality method
  作者：William T. Wiesler、Koji Nakanishi

  DOI：10.1021/ja00208a013

  日期：1989.12
• Syntheses of ethyl 3-deoxy-3,3-difluoro-d-arabino-heptulosonate and analogues
  作者：Yuan Li、Michael G.B Drew、Elizabeth V Welchman、Rajeev K Shirvastava、Shende Jiang、Roy Valentine、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.048

  日期：2004.7

  The difluormated analogues of 3-deoxy-D-arabino-heptulosonic acid (DAH) 12, 24 and its enantiomer have been synthesised from D- and L-crythrose via a Reformatsky reaction which gave a mixture of diastereoiosmers in favour of the anti isomer. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A novel transformation of four aldoses to some optically pure pseudohexopyranoses and a pseudopentofuranose, carbocyclic analogs of hexopyranoses and pentofuranose. Synthesis of derivatives of (1S,2S,3R,4S,5S)-, (1S,2S,3R,4R,5S)-, (1R,2R,3R,4R,5S)-, (1S,2S,3R,4S,5R)-2,3,4,5-tetrahydroxy-1-(hydroxymethyl)cyclohexanes and (1S,2S,3S,4S)-2,3,4-trihydroxy-1(hydroxymethyl)cyclopentane
  作者：Kinichi Tadano、Hiroo Maeda、Masahide Hoshino、Youichi Iimura、Tetsuo Suami

  DOI：10.1021/jo00386a011

  日期：1987.5