4-N-benzoyl-3'-deoxy-3',4'-didehydrocytidine | 1262202-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-N-benzoyl-3'-deoxy-3',4'-didehydrocytidine
• CAS: 1262202-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₅
• 分子量: 329.312
• InChiKey: GVWVWTYXJKWTPT-IUODEOHRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.26
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  113.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-benzoyl-3'-deoxy-3',4'-didehydrocytidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89 %的产率得到3'-deoxy-3',4'-didehydrocytidine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒核苷酸类似物 ddhCTP 的化学合成

  摘要：

  3'-Deoxy-3',4'-didehydro-cytidine triphosphate (ddhCTP) 是一种新型抗病毒分子，由 viperin 酶产生，是先天免疫反应的一部分。ddhCTP 已被证明可作为黄病毒和 SARS-CoV-2 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的专性链终止子；然而，由于获得这种有前途的抗病毒药物的机会有限，进一步的生物物理学研究被排除在外。在这里，我们分别报告了 ddhCTP 以及单磷酸盐和二磷酸盐 ddhCMP 和 ddhCDP 的稳健且可扩展的合成。2'-甲硅烷基醚保护策略的鉴定使 5'-三磷酸盐的选择性合成和简单纯化成为可能，最终以克级制备 ddhCTP。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00761
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胞苷 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 4-N-benzoyl-3'-deoxy-3',4'-didehydrocytidine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒核苷酸类似物 ddhCTP 的化学合成

  摘要：

  3'-Deoxy-3',4'-didehydro-cytidine triphosphate (ddhCTP) 是一种新型抗病毒分子，由 viperin 酶产生，是先天免疫反应的一部分。ddhCTP 已被证明可作为黄病毒和 SARS-CoV-2 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的专性链终止子；然而，由于获得这种有前途的抗病毒药物的机会有限，进一步的生物物理学研究被排除在外。在这里，我们分别报告了 ddhCTP 以及单磷酸盐和二磷酸盐 ddhCMP 和 ddhCDP 的稳健且可扩展的合成。2'-甲硅烷基醚保护策略的鉴定使 5'-三磷酸盐的选择性合成和简单纯化成为可能，最终以克级制备 ddhCTP。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00761

文献信息

• Straightforward synthesis of 3′-deoxy-3′,4′-didehydronucleoside-5′-aldehydes via 2′,3′-O-orthoester group elimination: a simple route to 3′,4′-didehydronucleosides
  作者：Magdalena Petrová、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.117

  日期：2010.12

  Straightforward, high-yielding syntheses of 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleoside-5'-aldehydes and 3'-deoxy-3',4'-didehydronucleosides starting from 2',3'-O-orthoester derivatives of ribonucleosides are described. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] ANTI-VIRAL AND ANTI-TUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-VIRAUX ET ANTI-TUMORAUX
  申请人：YEDA RES & DEV

  公开号：WO2022038539A3

  公开（公告）日：2022-03-31