2-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide | 1422194-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
• 英文别名: 2-hydroxy-5-methoxy-3-oxo-N-phenyl-1H-indene-2-carboxamide
• CAS: 1422194-27-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: JHTSAXSLMPCVAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-茚酮 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydride 、 2-哌啶甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-hydroxy-6-methoxy-1-oxo-N-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化†

  摘要：

  通过使用可商购的产品开发了第一个α-取代的β-酮酰胺的对映选择性α-羟基化反应 对苯二酚/ TBHP系统。可以以高至高收率和高达83％ee的价格获得叔醇，这可以通过单次结晶来改进。

  DOI：

  10.1039/c2ob27283k

文献信息

• 新型金鸡纳碱C-2`衍生物为催化剂制备手性 α-羟基-β-二羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105152958B

  公开（公告）日：2017-01-11

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种用金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂制备手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法。以金鸡纳碱C‑2`衍生物为催化剂，用量为0.5‑50mol％，与底物，氧化剂在惰性反应溶剂中反应，制得手性α‑羟基‑β‑二羰基化合物，收率最高99％，对映体过量值最高98％。惰性溶剂包括卤代烃，芳香烃及烷烃等。氧化剂为常用有机过氧化物。氧化剂与β‑二羰基化合物用量比为1‑20，反应温度‑70‑50℃。用有机过氧化物或双氧水为氧化剂，可以分别得到两种不同构型的α‑羟基化产物。
• Visible light-mediated selective α-functionalization of 1,3-dicarbonyl compounds <i>via</i> disulfide induced aerobic oxidation
  作者：Jingnan Zhao、Fan Yang、Zongyi Yu、Xiaofei Tang、Yufeng Wu、Cunfei Ma、Qingwei Meng

  DOI：10.1039/c9cc06544j

  日期：——

  A visible light-mediated α-functionalization of 1,3-dicarbonyl compounds with switchable selectivity induced by disulfide is disclosed. Upon irradiation with visible light, the metal- and base-free α-hydroxylation or α-hydroxymethylation reaction proceeded smoothly through a disulfide-catalyzed oxidation under mild conditions. The combination of a continuous-flow strategy could further improve the

  公开了可见光介导的1，3-二羰基化合物的α-官能化，其具有由二硫化物诱导的可选择性切换。在可见光照射下，无金属和无碱的α-羟基化或α-羟甲基化反应在温和的条件下通过二硫键催化的氧化反应顺利进行。连续流策略的组合可以进一步提高反应效率。
• 一种可见光激发二硫醚催化制备α-羟基-β-二 羰基化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108558665B

  公开（公告）日：2021-05-07

  本发明提供一种可见光激发二硫醚催化制备α‑羟基‑β‑二羰基化合物的方法，属于光催化合成技术领域。该方法在溶剂中以二硫醚化合物为光敏催化剂，β‑二羰基化合物为底物，分子氧作为氧化剂，可见光为激发光源来制备α‑羟基‑β‑二羰基化合物。本发明使用商业易得、廉价稳定的二硫醚类化合物作为催化剂，得到α‑羟基‑β‑二羰基化合物的收率最高可达99％。反应条件温和，不需要外加金属、碱、还原剂等即可高效制备α‑羟基‑β‑二羰基化合物，操作简单，具有良好的底物适用性以及环境友好性，成本低，适合工业规模生产。