N-Allyl-N-[2-bromo-3-((E)-2-methylamino-vinyl)-phenyl]-acetamide | 151883-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Allyl-N-[2-bromo-3-((E)-2-methylamino-vinyl)-phenyl]-acetamide
• CAS: 151883-04-4
• 化学式: C₁₄H₁₇BrN₂O
• 分子量: 309.206
• InChiKey: JIMYMVQZNRQTDO-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  32.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Allyl-N-[2-bromo-3-((E)-2-methylamino-vinyl)-phenyl]-acetamide 、 (E)-3-Phenylsulfanyl-2-phenylsulfanylmethyl-acryloyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 N-2-<3-(N'-acetyl-N'-allylamino)-2-bromophenyl>ethenyl-N-methyl-2'-(phenythiomethyl)-3'-(phenylsulphenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化：麦角酸衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了用于合成麦角酸类似物的新颖的自由基环化方法。由三正丁基锡氢化物介导的碳-溴键的均相裂解导致开发了一种通过单环化反应构建3,4-二取代的二氢吲哚的方法。经由双串联环化的六氢苯并[cd]吲哚和经由三自由基环化的八氢吲哚[6,5,4-cd]吲哚和十氢吲哚[4,3-fg]喹啉。由N-3- [3-（N-乙酰基-N-烯丙基氨基）-2-溴苯基] -5-（羰基甲氧基）-1生成的芳基的成功串联双5-exo-trig，6-endo-trig环化反应，4，5，6-四氢-N-甲基吡啶提供了甲基1-乙酰基-2，3，9，10-四氢丝氨酰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85078-x
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-N-allylaniline 在 盐酸 、 molecular sieve 、 氢氟酸 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 silica gel 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 61.5h， 生成 N-Allyl-N-[2-bromo-3-((E)-2-methylamino-vinyl)-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  串联自由基环化：麦角酸衍生物的合成

  摘要：

  已经研究了用于合成麦角酸类似物的新颖的自由基环化方法。由三正丁基锡氢化物介导的碳-溴键的均相裂解导致开发了一种通过单环化反应构建3,4-二取代的二氢吲哚的方法。经由双串联环化的六氢苯并[cd]吲哚和经由三自由基环化的八氢吲哚[6,5,4-cd]吲哚和十氢吲哚[4,3-fg]喹啉。由N-3- [3-（N-乙酰基-N-烯丙基氨基）-2-溴苯基] -5-（羰基甲氧基）-1生成的芳基的成功串联双5-exo-trig，6-endo-trig环化反应，4，5，6-四氢-N-甲基吡啶提供了甲基1-乙酰基-2，3，9，10-四氢丝氨酰。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85078-x