(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxybenzylthio)phenyl)propanoic acid | 1352007-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxybenzylthio)phenyl)propanoic acid
• CAS: 1352007-62-5
• 化学式: C₃₂H₂₅F₄NO₅S
• 分子量: 611.614
• InChiKey: LIHUKZCPIBDWGT-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.08
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  84.86
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxybenzylthio)phenyl)propanoic acid 在 mercury(II) diacetate 、 硫化氢 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.33h， 以86%的产率得到(S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-mercaptophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrafluorinated Aromatic Amino Acids with Distinct Signatures in ¹⁹F NMR

  摘要：

  Fluorinated amino acids serve as powerful tools in protein chemistry. We synthesized a series of pare-substituted tetrafluorophenylalanines via the regioselective S-NAr chemistry of the commercially available pentafluorophenylalanine Boc-Z. These novel unnatural amino acids display distinct F-19 NMR signatures, making them powerful tools for analyzing protein-membrane interactions with NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ol203140n
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxybenzylthio)phenyl)propanoic acid 在 三异丙基硅烷 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-(4-methoxybenzylthio)phenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrafluorinated Aromatic Amino Acids with Distinct Signatures in ¹⁹F NMR

  摘要：

  Fluorinated amino acids serve as powerful tools in protein chemistry. We synthesized a series of pare-substituted tetrafluorophenylalanines via the regioselective S-NAr chemistry of the commercially available pentafluorophenylalanine Boc-Z. These novel unnatural amino acids display distinct F-19 NMR signatures, making them powerful tools for analyzing protein-membrane interactions with NMR spectroscopy.

  DOI：

  10.1021/ol203140n