LINS04006 | 1249668-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: LINS04006
• 英文别名: ethyl 3-((4-chlorophenyl)amino)butanoate；Ethyl 3-(4-chloroanilino)butanoate
• CAS: 1249668-40-3
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₂
• 分子量: 241.718
• InChiKey: LFERSIKIOKLTLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  LINS04006 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到LINS04009
  参考文献：
  名称：

  β-氨基羧酸衍生物在海马兴奋性突触传递中的评价

  摘要：

  筛选了 β-氨基羧酸衍生物（LINS04 系列），目的是探索它们在中枢神经系统兴奋性突触传递中的潜在功能作用。我们使用大鼠海马切片中的现场记录来研究 LINS04 系列对海马 CA1 突触突触传递的影响。我们发现 LINS04008 和 LINS04009 以剂量依赖性方式增加诱发场兴奋性突触后电位 (EPSP) 的大小。浓度-响应曲线显示，LINS04008 的功效在该系列中最高（EC50 = 91.32 µM；最大 fEPSP 44.97%）。酯LINS04006 和LINS04005 不影响突触诱发活动。这些数据提供了这些化合物增强突触活性和酸性基团对活性的重要性的第一个证据。这组数据可以为恢复谷氨酸突触传递的战略程序提供指导；然而，需要进一步的研究来更全面地了解这些分子如何作用于谷氨酸盐的传递，这是我们下一步的想法。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700179
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯胺基)巴豆酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以70%的产率得到LINS04006
  参考文献：
  名称：

  β-氨基羧酸衍生物在海马兴奋性突触传递中的评价

  摘要：

  筛选了 β-氨基羧酸衍生物（LINS04 系列），目的是探索它们在中枢神经系统兴奋性突触传递中的潜在功能作用。我们使用大鼠海马切片中的现场记录来研究 LINS04 系列对海马 CA1 突触突触传递的影响。我们发现 LINS04008 和 LINS04009 以剂量依赖性方式增加诱发场兴奋性突触后电位 (EPSP) 的大小。浓度-响应曲线显示，LINS04008 的功效在该系列中最高（EC50 = 91.32 µM；最大 fEPSP 44.97%）。酯LINS04006 和LINS04005 不影响突触诱发活动。这些数据提供了这些化合物增强突触活性和酸性基团对活性的重要性的第一个证据。这组数据可以为恢复谷氨酸突触传递的战略程序提供指导；然而，需要进一步的研究来更全面地了解这些分子如何作用于谷氨酸盐的传递，这是我们下一步的想法。

  DOI：

  10.1002/ardp.201700179

文献信息

• Stereodefined Homopropargyl Amines by Tandem Nucleophilic Addition/Fragmentation of Dihydropyridone Triflates
  作者：Jumreang Tummatorn、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/ol102760q

  日期：2011.1.7

  Dihydropyridone (DHPD) triflates undergo nucleophile-triggered fragmentation to provide homopropargyl amine derivatives, the stereochemistry of which is defined by starting from readily available beta-amino esters.