9-[(1E,3E)-4-(3-fluorophenyl)buta-1,3-dienyl]carbazole | 1280661-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-[(1E,3E)-4-(3-fluorophenyl)buta-1,3-dienyl]carbazole
• CAS: 1280661-28-0
• 化学式: C₂₂H₁₆FN
• 分子量: 313.374
• InChiKey: UDDBKMDEYDOJOE-NVWKQHGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式-2-(3-氟苯基)乙烯基硼酸 、 (E)-9-(2-iodovinyl)-9H-carbazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-[4-(3-fluorophenyl)buta-1,3-dienyl]carbazole 、 9-[(1E,3E)-4-(3-fluorophenyl)buta-1,3-dienyl]carbazole
  参考文献：
  名称：

  （E）-9-（2-碘乙烯基）-9 H-咔唑：一种新型的π共轭咔唑合成偶联剂

  摘要：

  据报道，通过连续的钌催化的N-乙烯基咔唑与乙烯基三甲基硅烷的硅烷化偶联和碘去甲硅烷基化反应，一锅合成（E）-9-（2-碘乙烯基）-9 H-咔唑。它用作钯催化的Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联反应中的新结构单元，以产生新的含咔唑的（E）-but-1-en-3-ynes和（E，E）-buta-1,3 -二烯被证明。

  DOI：

  10.1021/ol200350a

文献信息

• (<i>E</i>)-9-(2-Iodovinyl)-9<i>H</i>-carbazole: A New Coupling Reagent for the Synthesis of π-Conjugated Carbazoles
  作者：Piotr Pawluć、Adrian Franczyk、Jȩdrzej Walkowiak、Grzegorz Hreczycho、Maciej Kubicki、Bogdan Marciniec

  DOI：10.1021/ol200350a

  日期：2011.4.15

  The one-pot synthesis of (E)-9-(2-iodovinyl)-9H-carbazole via sequential ruthenium-catalyzed silylative coupling of N-vinylcarbazole with vinyltrimethylsilane and iododesilylation is reported. Its use as a new building block in the palladium-catalyzed Sonogashira and Suzuki−Miyaura coupling reactions to yield new carbazole-containing (E)-but-1-en-3-ynes and (E,E)-buta-1,3-dienes is demonstrated.

  据报道，通过连续的钌催化的N-乙烯基咔唑与乙烯基三甲基硅烷的硅烷化偶联和碘去甲硅烷基化反应，一锅合成（E）-9-（2-碘乙烯基）-9 H-咔唑。它用作钯催化的Sonogashira和Suzuki-Miyaura偶联反应中的新结构单元，以产生新的含咔唑的（E）-but-1-en-3-ynes和（E，E）-buta-1,3 -二烯被证明。