8-chloro-1-methyl-6-(pyridyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine | 88176-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-chloro-1-methyl-6-(pyridyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
• 英文别名: Pyclazolam；8-chloro-1-methyl-6-pyridin-2-yl-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
• CAS: 88176-72-1
• 化学式: C₁₆H₁₂ClN₅
• 分子量: 309.758
• InChiKey: KYLFESWNOKEJCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-1-methyl-6-(pyridyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N,N,N',N'-四乙基甲二胺 、 乙酰氯 为溶剂， 以to give 8-chloro-1-[2-(diethylamino)ethyl]-6-(2-pyridyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine的产率得到8-chloro-1-[2-(diethylamino)ethyl]-6-(2-pyridyl)-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing triazolobenzodiazepines

  摘要：

  一种改进的方法用于制备式II的1-二烷基氨基乙基-6-芳基-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]苯二氮平，其中R.sub.1是1到3个碳原子的烷基，包括；其中R.sub.2是氢，甲基或苯基；其中环A未取代，或单取代为氟，氯，溴，硝基，三氟甲基或甲硫基；而Ar是苯基；o-氯苯基；o-氟苯基；2,6-二氟苯基或2-吡啶基，通过在反应性羧酸酰化剂存在下与式I的化合物反应：其中环A，Ar和R.sub.2如上定义，与二烷基亚甲基铵盐反应。式II的化合物（R.sub.2.dbd.H）是已知化合物（比利时专利号782,84g），具有镇静安定以及明显的抗抑郁活性，适用于治疗哺乳动物，包括人类的焦虑和抑郁症。

  公开号：

  US04075221A1

文献信息

• Preparation of
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US03994941A1

  公开（公告）日：1976-11-30

  A process for the production of compounds of the formula III: ##SPC1## wherein ring A is unsubstituted or substituted by fluoro, chloro, bromo, trifluoromethyl, or nitro, and wherein Ar is phenyl, o-chlorophenyl, o-fluorophenyl, or 2-pyridyl, is claimed in which the starting compound is the corresponding 1-methyl-6-substituted-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]-benzodiazepine. Compound III is converted to compoud IV or V, the corresponding 1-(2-aminoethyl)-6-substituted-4H-s-triazolo[4,3-a][1,4]benzodiazepines, which are known antidepressant and anti-anxiety agents.

  本发明涉及一种制备式III的化合物的方法：##SPC1## 其中环A未被取代或被氟、氯、溴、三氟甲基或硝基取代，Ar为苯基、邻氯苯基、邻氟苯基或2-吡啶基。该方法的起始化合物为相应的1-甲基-6-取代-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]-苯二氮平。化合物III转化为化合物IV或V，即相应的1-(2-氨基乙基)-6-取代-4H-s-三唑并[4,3-a][1,4]-苯二氮平，这些化合物是已知的抗抑郁和抗焦虑药物。
• US3954728A
  申请人：——

  公开号：US3954728A

  公开（公告）日：1976-05-04
• US3970664A
  申请人：——

  公开号：US3970664A

  公开（公告）日：1976-07-20
• US4044016A
  申请人：——

  公开号：US4044016A

  公开（公告）日：1977-08-23
• US4075221A
  申请人：——

  公开号：US4075221A

  公开（公告）日：1978-02-21