(4-nitro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)amine | 238423-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-nitro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)amine
• 英文别名: 4-nitro-N-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)aniline；3,4,5-Trimethoxybenzylidene-4-nitroaniline；N-(4-nitrophenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanimine
• CAS: 238423-46-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₅
• 分子量: 316.313
• InChiKey: KJUAXOHJDKXVSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-nitro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)amine 在 5percent Pd/C 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 4-[5-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-imidazol-1-yl]-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  强大的，基于口服活性杂环的康布雷他汀A-4类似物：合成，构效关系，药代动力学和体内抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。

  DOI：

  10.1021/jm010523x
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛 、 4-硝基苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-nitro-phenyl)-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)amine
  参考文献：
  名称：

  强大的，基于口服活性杂环的康布雷他汀A-4类似物：合成，构效关系，药代动力学和体内抗肿瘤活性评估。

  摘要：

  描述了一系列具有杂环取代康维他汀A-4（CA-4）中的顺式双键的化合物的合成和构效关系研究。发现取代的甲苯磺酰基甲基异氰化物是构建杂环的关键中间体。评价了基于杂环的CA-4类似物对NCI-H460和HCT-15癌细胞系的细胞毒性。3-氨基-4-甲氧基苯基和N-甲基-吲哚-5-基是CA-4中3-羟基-4-甲氧基苯基的最佳替代品。发现4，5-二取代的咪唑是替代CA-4中的顺式双键的最佳选择。药物化学的努力导致发现化合物24h和25f在大鼠中的生物利用度分别为32％和82％。

  DOI：

  10.1021/jm010523x

文献信息

• Gopalakrishnan, Mannathusamy; Sureshkumar, Purushothaman; Kanagarajan, Vijayakumar, Journal of Chemical Research, 2005, # 5, p. 299 - 303
  作者：Gopalakrishnan, Mannathusamy、Sureshkumar, Purushothaman、Kanagarajan, Vijayakumar、Thanusu, Jeyaraman、Govindaraju, Ramalingam

  DOI：——

  日期：——
• Magnesium perchlorate as an efficient catalyst for the synthesis of imines and phenylhydrazones
  作者：Asit K. Chakraborti、Srikant Bhagat、Santosh Rudrawar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.097

  日期：2004.10

  Magnesium perchlorate has been found to be an efficient catalyst for the synthesis of imines and phenylhydrazones by the reaction of carbonyl compounds with amines and phenylhydrazine in high yields at room temperatures and in short times. The condensation of less electrophilic carbonyl compounds with poorly nucleophilic amines affords the imines in excellent yields. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.